5-(3,4,5-tris(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole | 1631160-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4,5-tris(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[3,4,5-tris(octyloxy)phenyl]-2H-tetrazole；5-(3,4,5-tri(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 1631160-83-2
• 化学式: C₃₁H₅₄N₄O₃
• 分子量: 530.795
• InChiKey: BPXPZQRJXITXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-tris(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole 、 1,3,5-苯三甲酰氯 以 2,4,6-三甲基吡啶 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 13.0h， 以13%的产率得到1,3,5-tris(5-(3,4,5-tri(octyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1,3,5-三嗪，新型星形荧光盘状液晶的合成，热学和光学性质。

  摘要：

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201902975
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(octyloxy)benzamide 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到5-(3,4,5-tris(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  液晶三三唑并三嗪的异构化

  摘要：

  具有柱状上部结构的星形盘状液晶构成了非常有趣的一类有机材料。由苯基四唑和氰尿酰氯的Huisgen反应制得的苯基取代的三[1,2,4]三唑并[1,3,5]三嗪代表了盘状液晶（DLC）的出色核心。热稳定性不是完美的，在高于澄清点的温度下，连续的三倍异构化导致高度平面的C 3对称异构体，主要区别在于芳基取代基在分子中心的取向。已经获得了新型的盘状液晶：配备有外围烷氧基链的两种异构体都可以形成宽的热致中间相。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法，广角X射线散射，UV / Vis吸收和荧光光谱测量研究了光学，热和物理性质。所述异构体的分子结构决定性地影响其热致性能，异构化导致较高的熔点，但是也观察到了同构相的损失或什至获得了增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201705095

文献信息

• Arylethynyl-Substituted Tristriazolotriazines: Synthesis, Optical Properties, and Thermotropic Behavior
  作者：Stefan Glang、Thorsten Rieth、Dorothee Borchmann、Ilaria Fortunati、Raffaella Signorini、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201400088

  日期：2014.5

  The synthesis of C3-symmetrical tristriazolotriazines with conjugated arms and lateral alkoxy side chains was performed by a threefold condensation of cyanuric chloride with tetrazoles. Conjugated π segments include phenyl, tolane, and its phenylethynyl-elongated homologue. Disclike and a dendritic molecule have been obtained, and two compounds with a 3,4,5-tris(octyloxy) substitution form broad thermotropic

  具有共轭臂和侧链烷氧基侧链的 C3 对称三唑并三嗪的合成是通过三聚氯氰与四唑的三重缩合来进行的。共轭 π 链段包括苯基、甲苯烷及其苯基乙炔基延伸的同系物。已获得盘状和树枝状分子，并且具有 3,4,5-三(辛氧基)取代基的两种化合物形成宽的热致中间相。报告了线性光学特性、荧光的溶剂致变色、酸致变色和所选化合物的双光子吸收效率。
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazolyl)benzotrithiophenes – Discotic Liquid Crystals with Enormous Mesophase Ranges
  作者：Natalie Tober、Johannes Winter、Matthias Jochem、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.202001475

  日期：2021.2.5

  core and a periphery of six to nine alkoxy chains are synthesized via Huisgen reaction. DSC, POM, and TGA give information about the thermal properties of these discotic liquid crystals, XRD enlightens the structures of the very broad mesophases The efficient fluorescence of these discs is positively solvatochromic and strongly influenced by aggregation.

  通过Huisgen反应合成了具有杂环核心和6至9个烷氧基链外围的C 3对称星。DSC，POM和TGA给出了有关这些盘状液晶的热性质的信息，XRD启发了非常宽的中间相的结构。这些盘的有效荧光呈正溶剂化，并受聚集的强烈影响。