benzyl 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-ribofuranoside | 1392298-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1392298-48-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: YABDBBVYLRBPGA-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以841 mg的产率得到benzyl 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-di-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u