2-(3-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene | 910779-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 910779-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: LWAJEWXKQXCBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 2-(3-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-(2-tert-butyl-1-cyano-4-(3-nitrophenyl)-4H-furo[2,3-c]chromen-3a(9bH)-yl)-3,3-dimethyl-2-oxobutanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j

文献信息

• Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolution of racemic 3-nitro-2-aryl-2H-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl-camphor-derived organocatalysts
  作者：Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.019

  日期：2012.7

  pyrrolidinyl-camphor derivative 2b as a bifunctional organocatalyst under neat conditions in the presence of AcOH at 0 °C. In general, the organocatalytic asymmetric Michael addition of ketones proceeded smoothly to give the functionalized Michael adducts (3a–n) with good-to-high diastereo- and enantioselectivities (up to 92:8 dr, 93% ee, and 47% yield). The less reactive chromenes (S)-1a–h, k, l and (R)-1i–j were

  在0°C存在AcOH的纯净条件下，使用吡咯烷基-樟脑樟衍生物2b作为双功能有机催化剂，探索了外消旋的2-芳基-3-硝基-2 H-苯甲基（1a – l）的动力学拆分。通常，酮的有机催化不对称迈克尔加成反应顺利进行，从而使官能化迈克尔加合物（3a - n）具有良好至高的非对映体和对映体选择性（高达92：8 dr，93％ee和47％的收率） 。活性较低的色烯（S）-1a – h，k，l和（R）-1i–以高化学产率和中等光学纯度（高达42％的化学产率和72％的ee）回收了j。
• Direct Synthesis of 6H-Chromeno[3,4-b]quinolin-6-ol Derivatives from Substituted 3-Nitro-2H-chromenes and 2-Nitrobenzaldehydes Mediated by Fe/AcOH System
  作者：Cunde Wang、Xushun Qing、Ting Wang、Chenlu Dai、Zhenjie Su

  DOI：10.1055/s-0036-1589154

  日期：2018.3

  4-b]quinolines was developed. This reaction involves the sequential reduction, hydrolysis, aldol condensation, intramolecular addition, and the nucleophilic addition of substituted 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with substituted 2-nitrobenzaldehydes to give the corresponding 6H-chromeno[3,4-b]quinolines. This transformation provides a straightforward synthetic protocol for constructing substituted 6H-chromeno[3

  摘要 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno [3,4 - b〕喹啉。该转化为构建取代的6 H -chromeno [3,4- b]喹啉衍生物。通过X射线晶体学证实了三种典型产物的结构。 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno