(3S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxy-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine | 1391382-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxy-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
• 英文别名: (3S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxy-3-phenyl-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 1391382-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: RXFXBLPRNQPLNX-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxy-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(3a'S,4'S,6a'S)-1-(2',2'-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4'-yl)-3-methoxy-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪的还原：1,4-氨基醇形成和环收缩对吡咯衍生物的竞争

  摘要：

  介绍了一种通过二碘化钐介导的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 3 的 N-O 裂解制备 4 型对映纯 1,4-氨基醇的方法。在一些情况下，我们观察到大量 3-甲氧基吡咯衍生物 5 作为副产物的形成。对于 1,2-恶嗪衍生物 syn-3a，最多可分离出 27% 的吡咯 5a。所提供的实施例表明化学选择性对前体 1,2-恶嗪的结构有很强的依赖性。吡咯 5 作为副产物的形成是通过最初形成的环裂解中间体 B 到 C 的竞争性分子内氢转移以及随后醛 E 环化得到 F 来合理化的。当更高过量的二碘化钐被使用，这通常以良好的产率提供1,4-氨基醇4。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201210
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以380 mg的产率得到(3S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxy-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-auxiliary assisted preparation of enantiopure 1,2-oxazine derivatives and aminopolyols

  摘要：

  本文介绍了一种制备对映纯的羟基化2H-1,2-噁嗪衍生物的方法，利用锂代烷氧基烯烃和L-赤藓糖衍生的N-糖基亚硝基作为前体，进行[3+3]环化反应。这一关键步骤只有中等的对映选择性，但可以进入所得3,6-双氢-2H-1,2-噁嗪的对映体系。然后，它们的烯醚双键经过氢硼化反应，然后进行氧化处理，最后去除辅助基。所述的三步法使合成了对映纯的羟基化1,2-噁嗪成为可能。典型的例子经过萨姆arium二碘化物处理，导致对映纯的无环氨基多醇。我们还报告了将这些化合物转化为对映纯的羟基化吡咯烷衍生物的尝试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.74