(2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran | 863976-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 863976-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: WXJNZUNBFHNCGN-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n