(2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran | 863976-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 863976-75-4
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₇Si
• 分子量: 557.759
• InChiKey: PFTDLRBANODYEU-WOTGAKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n