(4R,5S)-5-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)-4-methoxycarbonyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 91298-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)-4-methoxycarbonyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 91298-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: KXWZZSJREZZBHB-CQFNGFPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 反应 672.0h， 以89.3%的产率得到(4R,5S)-5-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)-4-methoxycarbonyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖的knoevenagel反应的研究

  摘要：

  摘要研究了2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖与乙酰乙酸甲酯或2,4-戊二酮的Knoevenagel反应，并将反应产物进一步环化为螺糖苷（4 R，5R，8R）-2，2-二甲基氧杂戊烷[4，3-d] [1，3]二氧戊环-5-螺-2′-（4-甲氧羰基-5-甲基-2，3-二氢呋喃） ，（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧杂戊烷[4,3-d]-[1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-甲氧羰基-5-甲基-2， 3-二氢呋喃）和（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧戊烷[4,3- d] [1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-乙酰基-5-甲基-2,3-二氢呋喃）。不同的C-糖苷（4 R，5 S）-5-（2,3-O-异亚丙基-α-d-异呋喃呋喃糖基）-4-甲氧基羰基-3-甲基环己基-2-en-1-one 1与2当量的长时间Knoevenagel反应。乙酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85356-2