(E)-3-(6-hydroxybenzo(1,3)dioxo-5-yl)-acrylic acid ethyl ester | 949585-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-hydroxybenzo(1,3)dioxo-5-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-hydroxy-4,5-methylenedioxycinnamate；trans-2-hydroxy-4,5-methylenedioxycinnamic acid ethyl ester；(E)-ethyl 3-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 949585-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: NBTDXMZBHFKPJU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-hydroxybenzo(1,3)dioxo-5-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 Tris buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(6-hydroxybenzo(1,3)dioxo-5-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有荧光报告的双光子解笼锁：theo-Hydroxycinnamic 平台的评估

  摘要：

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提

  DOI：

  10.1021/ja0722022
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(6-hydroxybenzo(1,3)dioxo-5-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against <i>Psoroptes cuniculi</i>: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00765

文献信息

• Rh-Catalyzed Deformylative Coupling of Salicylaldehydes with Acrylates and Acrylamides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00602

  日期：2019.5.3

  An unprecedented deformylative coupling of salicylaldehydes to acrylates and acrylamides under Rh-catalyzed conditions is reported. These deformylative couplings afforded o-hydroxycinnamates and o-hydroxycinnamamides with broad functional group tolerance and high chemoselectivity under milder reaction conditions.