(1R,7aR)-7a-methyl-5-oxo-1-trimethylsilyloxy-2,3,6,7-tetrahydroindene-1-carbaldehyde | 1376646-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7aR)-7a-methyl-5-oxo-1-trimethylsilyloxy-2,3,6,7-tetrahydroindene-1-carbaldehyde
• CAS: 1376646-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: FUGXFRDKTBMANX-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-7a-methyl-5-oxo-1-trimethylsilyloxy-2,3,6,7-tetrahydroindene-1-carbaldehyde 在 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization

  摘要：

  锡和钐（II）介导的4-外向-三联苯基自由基环化反应能够合成与马铃薯胞囊线虫孵化剂索拉诺克利平A的右旋核有关的高度紧张含环丁烷的三环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.287
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-1-trimethylsilyloxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(1R,7aR)-7a-methyl-5-oxo-1-trimethylsilyloxy-2,3,6,7-tetrahydroindene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization

  摘要：

  锡和钐（II）介导的4-外向-三联苯基自由基环化反应能够合成与马铃薯胞囊线虫孵化剂索拉诺克利平A的右旋核有关的高度紧张含环丁烷的三环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.287

文献信息

• A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization
  作者：Takema Komada、Masaatsu Adachi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1246/cl.2012.287

  日期：2012.3.5

  Tin- and samarium(II)-mediated 4-exo-trig radical cyclizations enable the synthesis of highly strained cyclobutane-containing tricyclic compounds related to the right-hand nucleus of solanoeclepin A, a hatching agent of potato cyst nematode.

  锡和钐（II）介导的4-外向-三联苯基自由基环化反应能够合成与马铃薯胞囊线虫孵化剂索拉诺克利平A的右旋核有关的高度紧张含环丁烷的三环化合物。