5,5′-(1,3-phenylene)bis(4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) | 1375488-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5′-(1,3-phenylene)bis(4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)
• 英文别名: 1,3-bis(4-ethyl-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)benzene；4-ethyl-3-[3-(4-ethyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1375488-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆S₂
• 分子量: 332.453
• InChiKey: OFOAYFIHLYSGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(1,3-phenylene)bis(4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2(1,3)-benzena-1(4),3(4)-diethyl-4,8-dithia-(1,3)(3,5)-1,2,4-triazolacyclooctaphane-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷的新型合成：狄克曼凝聚法

  摘要：

  Dieckmann缩合首次被用于合成新型1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷。使bis-1,3,4-恶二唑-2-硫醇1a和1b与溴乙酸乙酯反应生成二酯2a和2b。将二酯2a和2b在干燥条件下用甲醇钠的甲醇溶液处理，得到所需的对称1,3,4-恶二唑烷3a和3b。类似地，含1,2,4-三唑部分大环化合物前体的二酯，即，图6a，图6b，10，13A，13B和13C是从合成图5a，图5b，9，图12A，12B，和12C分别。这些二酯，得到对称的酮的狄克曼缩合反应图7a，图7b，11，14A，14B，和14C。在常规的Dieckmann产物被稀无机酸中和期间原位水解后，观察到CO 2的挤出，从而以高收率提供高度对称的酮。此外，酮14a，14b和通过与Lawesson试剂的反应将14c转化成它们各自的硫酮。所有产物均以良好的产率合成，并且通过各种光谱学工具和元素分析证实了结构。J.杂环化​​学。，（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.729
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5,5′-(1,3-phenylene)bis(4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)
  参考文献：
  名称：

  从对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯合成一些新型双-1,2,4-三唑和双-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种以对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯为原料有效合成新型双 1,2,4-三唑和双 1,3,4-噻二唑衍生物的方法。对苯二甲酰或间苯二甲酰氯在回流的乙醇中与水合肼反应，得到相应的双酰肼衍生物。这些化合物与异硫氰酸酯进一步反应得到双氨基硫脲衍生物，然后在硫酸存在下环化成双-1,3,4-噻二唑。这些化合物在氢氧化钠存在下的环化导致双-1,2,4-三唑-3-硫醇的形成。这些化合物的结构通过红外、核磁共振和元素分析表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0035