3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxy(113C)butanamide;hydrochloride | 1373318-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxy(113C)butanamide;hydrochloride
• CAS: 1373318-77-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 209.677
• InChiKey: RPOOMVSVQPMDGI-IYWRZBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxy(113C)butanamide;hydrochloride 、 (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(113C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到(1R,2S,5S)-N-(4-amino-1-cyclobutyl-3-hydroxy-4-oxo(413C)butan-2-yl)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3,3-dimethyl(113C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960
• 作为产物：
  描述：

  (1-环丁基-3-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxy(113C)butanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960

文献信息

• Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor
  作者：Sumei Ren、Pernilla Royster、Carolee Lavey、David Hesk、Paul McNamara、David Koharski、Van Truong、Scott Borges

  DOI：10.1002/jlcr.1960

  日期：2012.3

  Boceprevir is a hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitor for HCV treatment. [14C]Boceprevir (SCH 503034, trade name Victrelis) was synthesized from K14CN in 11 steps with an overall yield of 16.4%. [13C3]Boceprevir was synthesized in 16 steps with a 2.5% overall yield. The carbon-13 in the molecule was distributed along the peptide chain. [D9]Boceprevir was synthesized from [D9]-t-butylamine in four steps with an overall yield of 69%. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.