(2S)-2-[[(1R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-3,3-dimethyl(114C)butanamide | 1373318-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(1R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-3,3-dimethyl(114C)butanamide
• CAS: 1373318-66-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 265.329
• InChiKey: DBAHXLNKHKWKIZ-IAAJDLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-3,3-dimethyl(114C)butanamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-amino-3,3-dimethyl(114C)butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R)-2-[[(1R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-3,3-dimethyl(114C)butanamide 、 (2S)-2-[[(1R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-3,3-dimethyl(114C)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960

文献信息

• Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor
  作者：Sumei Ren、Pernilla Royster、Carolee Lavey、David Hesk、Paul McNamara、David Koharski、Van Truong、Scott Borges

  DOI：10.1002/jlcr.1960

  日期：2012.3

  Boceprevir is a hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitor for HCV treatment. [14C]Boceprevir (SCH 503034, trade name Victrelis) was synthesized from K14CN in 11 steps with an overall yield of 16.4%. [13C3]Boceprevir was synthesized in 16 steps with a 2.5% overall yield. The carbon-13 in the molecule was distributed along the peptide chain. [D9]Boceprevir was synthesized from [D9]-t-butylamine in four steps with an overall yield of 69%. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.