methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-ribofuranoside | 1610559-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-methoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1610559-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆Si
• 分子量: 382.529
• InChiKey: AQAAHQHUUSEYRY-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranoside 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-O-(benzoyl)-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的单糖识别和位点选择性转化

  摘要：

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400133