(2S,3S,5R,7R,9R,10S,11R,15S)-9-[(3S,4S,5R)-5-[(2S,3S,6R,8R,9S)-8-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]pentyl]-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-3-methyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)pentyl]-10-chloro-3-(2-hydroxybut-3-enyl)-11-methoxy-15-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecan-2-ol | 1374507-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,7R,9R,10S,11R,15S)-9-[(3S,4S,5R)-5-[(2S,3S,6R,8R,9S)-8-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]pentyl]-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-3-methyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)pentyl]-10-chloro-3-(2-hydroxybut-3-enyl)-11-methoxy-15-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecan-2-ol
• CAS: 1374507-53-5
• 化学式: C₇₁H₁₃₅ClO₁₅Si₄
• 分子量: 1376.64
• InChiKey: GYGPEJNYSMHHQI-IBFLKHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.27
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2S,3S,5R,7R,9R,10S,11R,15S)-9-[(3S,4S,5R)-5-[(2S,3S,6R,8R,9S)-8-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]pentyl]-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-3-methyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)pentyl]-10-chloro-3-(2-hydroxybut-3-enyl)-11-methoxy-15-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecan-2-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯甲基酯的第二代全合成

  摘要：

  海洋大环内酯类化合物：改进的第二代抗癌大环内酯类螺菌丝状内酯A甲酯的全合成。该合成具有统一的高水平立体控制和更方便的片段组装功能，并且表明关键的大环内酯化步骤对C22–C24接头区域的取代模式具有至关重要的依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108594
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3S,5R,7R,9R,10S,11R,15S)-9-[(3S,4S,5R)-5-[(2S,3S,6R,8R,9S)-8-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]pentyl]-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-3-methyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)pentyl]-10-chloro-3-(2-hydroxybut-3-enyl)-11-methoxy-15-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯甲基酯的第二代全合成

  摘要：

  海洋大环内酯类化合物：改进的第二代抗癌大环内酯类螺菌丝状内酯A甲酯的全合成。该合成具有统一的高水平立体控制和更方便的片段组装功能，并且表明关键的大环内酯化步骤对C22–C24接头区域的取代模式具有至关重要的依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108594

文献信息

• A Second-Generation Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester
  作者：Ian Paterson、Philip Maltas、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201108594

  日期：2012.3.12

  Marine macrolides: An improved second‐generation total synthesis of the anticancer macrolide spirastrellolide A methyl ester has been achieved. The synthesis features a uniformly high level of stereocontrol combined with more expedient fragment assembly, and demonstrates a critical dependence of the crucial macrolactonization step on the substitution pattern of the C22–C24 linker region.

  海洋大环内酯类化合物：改进的第二代抗癌大环内酯类螺菌丝状内酯A甲酯的全合成。该合成具有统一的高水平立体控制和更方便的片段组装功能，并且表明关键的大环内酯化步骤对C22–C24接头区域的取代模式具有至关重要的依赖性。