phenyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside | 1384897-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1384897-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: IHUZQHUPJMLTJX-CUSZFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到phenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用部分保护的阿拉伯糖基和半乳糖呋喃糖基硫代糖苷作为关键糖基化底物的区域选择性糖基化方法及其在寡聚呋喃糖酶的一锅法合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。

  DOI：

  10.1021/jo300084g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用部分保护的阿拉伯糖基和半乳糖呋喃糖基硫代糖苷作为关键糖基化底物的区域选择性糖基化方法及其在寡聚呋喃糖酶的一锅法合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。

  DOI：

  10.1021/jo300084g

文献信息

• Tuning Effect of Silyl Protecting Groups on the Glycosylation Reactivity of Arabinofuranosyl Thioglycosides
  作者：Xing-Yong Liang、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401166x

  日期：2013.6.7

  The tuning effect of silyl protecting groups on the glycosylation reactivity of arabinofuranosyl phenyl thioglycoside donors Is presented. Silyl ethers on the 3-, 5-, and 3,5-positions of the arabinofuranose ring are found to have an arming effect on the donor reactivity, whereas the cyclic 3,5-acetal type protecting groups reduce the reactivity.
• Regioselective Glycosylation Method Using Partially Protected Arabino- and Galactofuranosyl Thioglycosides as Key Glycosylating Substrates and Its Application to One-Pot Synthesis of Oligofuranoses
  作者：Li-Min Deng、Xia Liu、Xing-Yong Liang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo300084g

  日期：2012.4.6

  development of a novel regioselective furanosylation methodology using partially protected furanosyl thioglycosides as central glycosylating building blocks and its application in the efficient one-pot synthesis of a series of linear and branched-type arabino- and galactofuranoside fragments structurally related to the cell wall polysaccharides of Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pneumoniae serostype

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。