4,4'-二氯查耳酮 | 19672-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4,4'-二氯查耳酮
• 中文别名: 4,4'-二氯查尔酮；4,4’-二氯查耳酮；1,3-双(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1,3-di(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；4,4'-dichlorochalcone；trans-1,3-di-(4-chlorophenyl)-prop-2-en-1-one
• CAS: 19672-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: YMEMCRBNZSLQCQ-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UD5572635
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氯查耳酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Amino-4,6-bis(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶酮和稠合嘧啶酮衍生物作为潜在的抗癌化疗药物

  摘要：

  以环氧乙烷基甲酮 2 为起始原料合成了一系列新型取代嘧啶酮和稠合嘧啶酮（化合物 3-18）。研究了对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的体外细胞毒性，大多数测试化合物显示出有效的细胞毒性活性针对 MCF-7 细胞系的活性与常用的抗癌药物顺铂的活性相当。用增加剂量（2、5、10 和 20 µg/mL）的测试化合物处理 MCF-7 细胞显示超氧化物歧化酶的活性和过氧化氢水平显着增加，而过氧化氢酶和谷胱甘肽的活性与对照 MCF-7 细胞相比，过氧化物酶和还原型谷胱甘肽的水平显着降低。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200119
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4-chloro-phenyl)-[3-(4-chloro-phenyl)-aziridin-2-yl]-methanone 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4,4'-二氯查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂

  摘要：

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。

  DOI：

  10.3184/174751913x13646666428217

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Electrophilicities of Symmetrically Substituted 1,3-Diarylallyl Cations
  作者：Konstantin Troshin、Claus Schindele、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo201668w

  日期：2011.11.18

  Kinetics of the reactions of nine symmetrically substituted 1,3-diarylallyl cations with different nucleophiles were studied photometrically in dichloromethane, acetonitrile, and DMSO solutions. The second-order rate constants k2 were found to follow the correlation log k2 = sN(N + E). The electrophilicity parameters E of the title cations were derived, using the known values of sN and N of the nucleophilic

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。

表征谱图