(3R,4S,5S,7E)-8-iodo-3,5,7-trimethylocta-1,7-dien-4-ol | 1032592-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5S,7E)-8-iodo-3,5,7-trimethylocta-1,7-dien-4-ol
• CAS: 1032592-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: YIFOUWRBVGMMLL-OUZGJDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,7E)-8-iodo-3,5,7-trimethylocta-1,7-dien-4-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1E,4S,6R)-1-iodo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E)-2,4-dimethyl-5-iodo-4-pentenal 、 反-2-丁烯 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,7E)-8-iodo-3,5,7-trimethylocta-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512