ethyl 6-(4-(4-bromobutancarbox-[(14)C]amido)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate | 1337570-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-(4-(4-bromobutancarbox-[(14)C]amido)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[4-(5-bromo(114C)pentanoylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1337570-84-9
• 化学式: C₂₇H₂₉BrN₄O₅
• 分子量: 571.444
• InChiKey: OUHRTPGKRLEZKI-DQBITZTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-(4-bromobutancarbox-[(14)C]amido)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate 在 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(4-(2-[(14)C]oxopiperidin-1-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The syntheses and in vitro biotransformation studies of [14C]apixaban, a highly potent, selective, efficacious and orally bioavailable inhibitor of blood coagulation Factor Xa

  摘要：

  Apixaban是一种在后期开发中的强效血液凝固因子Xa抑制剂。为了进行各种体外和体内代谢研究，制备了在分子内两个不同的内酰胺环系统中带有14C标记的[14C]apixaban。通过九步合成，以中心内酰胺环标记的[14C]apixaban 10完成了合成，总产率为14%。第二种以外侧内酰胺环标记的[14C]apixaban 14在三步合成中完成，总产率同样为14%。从大鼠和人体肝细胞或微粒体孵育中得到的10和14，[14C]apixaban的代谢产物谱没有显著差异。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1890
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸乙酯 、 [1-(14)C]5-bromovaleryl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl 6-(4-(4-bromobutancarbox-[(14)C]amido)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The syntheses and in vitro biotransformation studies of [14C]apixaban, a highly potent, selective, efficacious and orally bioavailable inhibitor of blood coagulation Factor Xa

  摘要：

  Apixaban是一种在后期开发中的强效血液凝固因子Xa抑制剂。为了进行各种体外和体内代谢研究，制备了在分子内两个不同的内酰胺环系统中带有14C标记的[14C]apixaban。通过九步合成，以中心内酰胺环标记的[14C]apixaban 10完成了合成，总产率为14%。第二种以外侧内酰胺环标记的[14C]apixaban 14在三步合成中完成，总产率同样为14%。从大鼠和人体肝细胞或微粒体孵育中得到的10和14，[14C]apixaban的代谢产物谱没有显著差异。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1890