N-ξ-D-glucopyranosyl-N'-methyl-urea | 37793-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ξ-D-glucopyranosyl-N'-methyl-urea
• 英文别名: N-ξ-D-Glucopyranosyl-N'-methyl-harnstoff；1-methyl-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 37793-16-1；37793-21-8；57803-97-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 236.225
• InChiKey: ZGPQIDCTNTZZOB-WLDMJGECSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ξ-D-glucopyranosyl-N'-methyl-urea 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到N-methyl-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260587
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-ξ-D-glucopyranosyl-N'-methyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260587

文献信息

• Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takahiro Minami、Shohei Kusaba、Nobuyoshi Saeki、Yuta Tonegawa、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Toshiya Masuda

  DOI：10.1039/c3ob42452a

  日期：——

  The one step process, involving reactions between urea and protecting group free d-glucose, N-acetyl-d-glucosamine or d-xylose in acidic aqueous solution, furnishes the corresponding β-urea glycosides.

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。