3-((E)-3-Oxo-penta-1,4-dienyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 103027-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-3-Oxo-penta-1,4-dienyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 103027-23-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: NLYQGSFFFPGBQT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-1-en-4-yn-3-one 、 methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到3-((E)-3-Oxo-penta-1,4-dienyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a012