β-D-fructofuranosyl 3-oximino-α-D-ribo-hexopyranoside | 158715-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl 3-oximino-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: 3-(hydroxyimino)-α-D-ribo-hexopyranosyl-β-D-fructofuranoside
• CAS: 158715-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₁₁
• 分子量: 355.299
• InChiKey: ZDPBIJYXYWYQJW-LTJNTAQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  201.89
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-fructofuranosyl 3-oximino-α-D-ribo-hexopyranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 3-deoxy-3-(N-methacrylamido)-α-D-allopyranosyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-D-fructofuranosyl 3-oximino-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在位置3修饰的蔗糖类似物：葡聚糖酶的化学酶法合成和抑制研究

  摘要：

  改良了根癌土壤杆菌大规模（摩尔）氧化蔗糖的条件，从而导致了3-酮基蔗糖的均匀溶液，产率为40％。用羟胺或甲氧基胺处理该溶液，以极好的收率得到相应的肟3a和3b（分离为乙酸盐）。这些肟的溶解金属还原得到氨基二糖的混合物，其中主要存在葡萄糖差向异构体（3-氨基-3-脱氧蔗糖）。3-酮蔗糖过乙酸盐（7）的高度立体选择性氢化提供了一种更有效的氨基蔗糖方法，该方法仅产生了同素异构体8（2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-戊吡喃糖基1 ，3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖苷）。与叠氮化锂反应后，衍生自8，化合物9的三氟甲磺酸盐 得到3-叠氮基3-脱氧蔗糖过乙酸盐（10），将其转化为3-氨基-3-脱氧蔗糖（12）。三氟甲磺酸酯9与乙基黄原酸钾的反应生成产物混合物（预期的3-S-乙氧基硫代羰基-3-硫代蔗糖衍生物以及3-硫代蔗糖和3-硫代蔗糖二硫化物的过乙酸盐），可以全部转化为3-硫代蔗糖（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00283-l