4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚) | 15519-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚)
• 英文名称: 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethylbiphenyl；5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-4-methylphenol
• CAS: 15519-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: JIONXXHMDHBECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5°C
• 沸点：
  314.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0781 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚) 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,8-dimethyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sugii; Shindo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 571,576; dtsch. Ref. S. 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 aluminum (III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚)
  参考文献：
  名称：

  酚的自由基C-O偶联反应对包含二芳基醚骨架的天然产物的合成的发展

  摘要：

  天然酚中存在包含二芳基醚骨架的化合物。二芳基醚骨架被认为是通过两种或多种酚的偶联而生物合成的。它是药物和农用化学品的重要结构特征，必须开发在有机合成中构建此类骨架的方法。然而，通过通过酚偶联的合成方法，偶联优先发生在酚的邻位取代的碳原子上。在这项研究中，研究了各种自由基产生剂和条件，目的是通过两个酚分子的自由基均相偶联来开发二芳基醚骨架的短步构建方法。此外，2,4,6-三原子自由基之间的交叉偶联反应进行了丁基丁基苯酚和对位取代苯酚的合成八种C（邻）-O偶联产物。根据结果​​，采用计算化学方法验证了C（邻位）-O键形成的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.035

文献信息

• Host-guest complexation. 16. Synthesis and cation binding characteristics of macrocyclic polyethers containing convergent methoxyaryl groups
  作者：Karl E. Koenig、George M. Lein、Peter Stuckler、Takahiro Kaneda、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00507a021

  日期：1979.6

  demonstrate that, when the oxygens of anisole units are held in sterically enforced conformations which make the unshared electron pairs provide the lining of partially spherical cavities, the anisole units become better and more selective complexers of anions thanmore » the now classic crown ether compounds. Such conformations are observed only when m-teranisyl units are incorporated in macroring systems

  12 个新的大环配体系统（主体）与碱金属和苦味酸铵和烷基铵在 CdCl/sub 3/ 中的合成和缔合自由能报告为 25/sup 0/C。其中 10 个宿主由 4-甲基苯甲醚单元（缩写为 AN）组成，通过在其 2,6 位被 CH/sub 2/O(MO) 单元取代，或通过直接连接到其他 AN 单元的 2 ,6 个位置。大环由 CH/sub 2/CH/sub 2/ (E) 单元和额外的醚氧 (O) 完成。另外两个配体系统是 (AN/sub 2/DP(OEOEO)/sub 2/E (39) 和 DP(OEOEO)/sub 2/E (40)，其中 DP = 5,5'-二甲基二苯基取代2,2' 位置带有 O，3,3' 位置带有 H 或 2-甲氧基-5-甲基苯基 (AN) 基团。这些系统与不含苯甲醚单元的模型大环醚进行了比较。每个配体系统的一般离子选择性通过苦味酸盐的最佳和最差结合之间的自由能差异-..delta
• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Free-radical oxidation of para-substituted phenols by hypervalent tert-butylperoxyiodane and tert-butyl hydroperoxide: Synthesis of 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Akiko Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00781-8

  日期：1997.6

  Oxidation of 4-alkylphenols 1 by 1-(tert-butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (2) in the presence of tert-butyl hydroperoxide affords selectively 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-ones 3 in good yields. Evidence for the involvement of free-radicals is reported.

  在叔丁基氢过氧化物的存在下，通过1-（叔丁基过氧）-1,2-苯并恶多酚-3（1 H）-一（2）氧化4-烷基苯酚1选择性地提供4-（叔丁基过氧）-2 ，5-环己二烯-1-酮3的高收率。据报道有自由基参与的证据。
• The Search for Biochemical Photoprobes. III. The Photoreactions of 4-Nitroveratrole and 2-Fluoro-4-nitroanisole with Bovine Pancreatic Ribonuclease A and with Model Nucleophiles.
  作者：Jorge Marquet、Lourdes Rafecas、Albert Cantos、Marcial Moreno-Mañas、Maria Cervera、Francisco Casado、M.Victòria Nogués、Claudi M. Cuchillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85819-1

  日期：1993.2

  The photoreactions of 4-nitroveratrole (NVT) and 2-fluoro-4-nitroanisole (FNA) with bovine pancreatic ribonuclease A (RNAase A) and with model nucleophiles are described. From them it is concluded that 2-fluoro-4-nitrophenyl ethers constitute improved alternative biochemical photoprobes, specially for proteins where a number of good nucleophiles are present.

  描述了4-硝基veratrole（NVT）和2-氟-4-硝基苯甲醚（FNA）与牛胰核糖核酸酶A（RNAase A）和模型亲核试剂的光反应。从他们得出的结论是，2-氟-4-硝基苯基醚构成了改进的替代生化光探针，特别是对于存在许多良好亲核试剂的蛋白质而言。
• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。