3',5-dimethylbiphenyl-2-ol | 107775-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5-dimethylbiphenyl-2-ol
• 英文别名: 3',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol；3′,5-dimethyl-(1,1′-biphenyl)-2-ol；6-Hydroxy-3.3'-dimethyl-biphenyl；4-Methyl-2-m-tolyl-phenol；5,3'-Dimethyl-biphenyl-2-ol；3',5-Dimethyl-2-hydroxybiphenyl；4-methyl-2-(3-methylphenyl)phenol
• CAS: 107775-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JSDWNLIGPHNVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5-dimethylbiphenyl-2-ol 在 potassium permanganate 、 alkaline solution 、 水 、 calcium oxide 作用下， 生成 2-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 410,413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3',5-dimethylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以HCO2H为氢源的均相钯催化选择性还原2,2'-双酚

  摘要：

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。

  DOI：

  10.1055/a-1337-5153

文献信息

• Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C−H Activation
  作者：Mizuho Uryu、Taito Hiraga、Yoshito Koga、Yutaro Saito、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.202001211

  日期：2020.4.16

  phenanthrene-substituted aryl triflates proceeded regioselectively. The findings inspired us to develop a rapid and efficient synthesis of polybenzoacene derivatives. This study not only allows the transformation of phenyl triflates but also discloses a new retrosynthetic strategy towards fused polyaromatics, especially polybenzoacenes.

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• 一种二苯并[c ,e][1,2]氧硫杂环己烷-6-氧化 物类化合物的转化方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110683940B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物的转化方法。具体方案为：本发明以一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物为原料，在碱性条件下，在极性或氘代溶液中加热，或者在金属试剂存在的情况下，将一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物进行脱硫反应，或者转化成有机化学及药物化学领域中广泛应用的化合物。本发明具有反应条件温和、产率高、反应普适性好、操作简单等优点。
• Transition-metal-free synthesis of 2-arylphenol via SNAr reaction of dibenzothiophene dioxide with KOH
  作者：Mamta Yadav、Ram Singh Jat、Sonu Kumari、Penke Vijaya Babu、Partha Roy、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154430

  日期：2023.4
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。