di-tert-butyl 5,5'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl dicarbonate | 1433215-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 5,5'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl dicarbonate
• 英文别名: Tert-butyl [4-methyl-2-[5-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]phenyl] carbonate；tert-butyl [4-methyl-2-[5-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]phenyl] carbonate
• CAS: 1433215-35-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: VMMLJCFNPKUGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 5,5'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl dicarbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到di-tert-butyl 5,5'-bis(bromomethyl)biphenyl-2,2'-diyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Tropos，但构象稳定的联苯衍生物

  摘要：

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300087
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-4-甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di-tert-butyl 5,5'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Tropos，但构象稳定的联苯衍生物

  摘要：

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300087

文献信息

• <i>Tropos</i>, Nevertheless Conformationally Stable Biphenyl Derivatives
  作者：Gebhard Haberhauer、Christina Tepper、Christoph Wölper、Dieter Bläser

  DOI：10.1002/ejoc.201300087

  日期：2013.4

  Biphenyl derivatives with small substituents in the ortho and ortho′ positions are called tropos. Due to the low rotation barrier around the C–C bond connecting the two phenyl units, the isolation of only one conformer is not possible; thus they are conformationally unstable. Using DFT calculations, we were able to show that using a suitable peptidic bridging unit, biphenyl systems can become conformationally

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。