1-甲氧基-2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-4-甲基苯 | 7168-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-4-甲基苯
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,1'-dimethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl；5,5'-dimethyl-2,2'-dimethoxybiphenyl；2,2'-dimethoxy-5,5’-dimethyl-1,1'-biphenyl；2,2'-Dimethoxy-5,5'-dimethyl-biphenyl；6.6'-Dimethoxy-3.3'-dimethyl-diphenyl；1-methoxy-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 7168-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: PHSNYHFJEZIZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71°C
• 沸点：
  345.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0537 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-4-甲基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚)
  参考文献：
  名称：

  Tropos，但构象稳定的联苯衍生物

  摘要：

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300087
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到1-甲氧基-2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Coupling of Alkylated Anisole Derivatives Using MoCl₅

  摘要：

  尽管五氯化钼（MoCl5）具有路易斯酸特性，但它可以用于烷基化茴香醚衍生物的选择性氧化偶联反应，而不会发生底物的转烷基化或去叔丁基化。靠近供体功能的空间需求似乎是有利的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830870

文献信息

• Host-guest complexation. 16. Synthesis and cation binding characteristics of macrocyclic polyethers containing convergent methoxyaryl groups
  作者：Karl E. Koenig、George M. Lein、Peter Stuckler、Takahiro Kaneda、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00507a021

  日期：1979.6

  demonstrate that, when the oxygens of anisole units are held in sterically enforced conformations which make the unshared electron pairs provide the lining of partially spherical cavities, the anisole units become better and more selective complexers of anions thanmore » the now classic crown ether compounds. Such conformations are observed only when m-teranisyl units are incorporated in macroring systems

  12 个新的大环配体系统（主体）与碱金属和苦味酸铵和烷基铵在 CdCl/sub 3/ 中的合成和缔合自由能报告为 25/sup 0/C。其中 10 个宿主由 4-甲基苯甲醚单元（缩写为 AN）组成，通过在其 2,6 位被 CH/sub 2/O(MO) 单元取代，或通过直接连接到其他 AN 单元的 2 ,6 个位置。大环由 CH/sub 2/CH/sub 2/ (E) 单元和额外的醚氧 (O) 完成。另外两个配体系统是 (AN/sub 2/DP(OEOEO)/sub 2/E (39) 和 DP(OEOEO)/sub 2/E (40)，其中 DP = 5,5'-二甲基二苯基取代2,2' 位置带有 O，3,3' 位置带有 H 或 2-甲氧基-5-甲基苯基 (AN) 基团。这些系统与不含苯甲醚单元的模型大环醚进行了比较。每个配体系统的一般离子选择性通过苦味酸盐的最佳和最差结合之间的自由能差异-..delta
• Hydrocarbon Oxidation by Bis-μ-oxo Manganese Dimers:  Electron Transfer, Hydride Transfer, and Hydrogen Atom Transfer Mechanisms
  作者：Anna S. Larsen、Kun Wang、Mark A. Lockwood、Gordon L. Rice、Tae-Jin Won、Scott Lovell、Martin Sadílek、František Tureček、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja020204a

  日期：2002.8.1

  Described here are oxidations of alkylaromatic compounds by dimanganese mu-oxo and mu-hydroxo dimers [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(IV)(phen)(2)](4+) ([Mn(2)(O)(2)](4+)), [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(III)(phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(2)](3+)), and [(phen)(2)Mn(III)(mu-O)(mu-OH)Mn(III)(phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(OH)](3+)). Dihydroanthracene, xanthene, and fluorene are oxidized by [Mn(2)(O)(2)](3+) to give anthracene

  这里描述的是二锰 mu-oxo 和 mu-羟基二聚体 [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(IV)(phen)(2)](4+ ) ([Mn(2)(O)(2)](4+)), [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(III)(phen)(2)] (3+) ([Mn(2)(O)(2)](3+)) 和 [(phen)(2)Mn(III)(mu-O)(mu-OH)Mn(III)( phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(OH)](3+))。二氢蒽、呫吨和芴被 [Mn(2)(O)(2)](3+) 氧化，分别生成蒽、联芴基和联芴基。锰产品是双（氢氧化物）二聚体，[(phen)(2)Mn(III)(mu-OH)(2)Mn(II)(phen)(2)](3+) ([Mn(2) )(OH)(2)](3+))。UV/vis 光谱动力学数据的全局分析显示连续反应与 [Mn(2)(O)(OH)](3+)
• The synthesis of trianglimines: on the scope and limitations of the [3 + 3] cyclocondensation reaction between (1R,2R)-diaminocyclohexane and aromatic dicarboxaldehydes
  作者：Nikolai Kuhnert、Giulia M. Rossignolo、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b212102f

  日期：2003.3.27

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology is described along with their reactivity, in the [3 + 3] cyclocondensation reaction, with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. The scope and limitations of the cyclocondensation reaction are studied and some comments on the properties of the novel macrocycles are made such as their conformation in solution

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。
• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。
• Enantioselective synthesis of dityrosine and isodityrosine via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02616-1

  日期：1999.2

  Application of N-anthracenylmethyl cinchonidinium chloride quaternary ammonium phase-transfer catalysts to the enantio- and diastereoselective synthesis of dityrosine and isodityrosine is reported. Under liquid-liquid phase-transfer conditions the key α-amino acid substituents are introduced with high enantioselectivity (≥95%e.e.).

  报道了N-蒽基甲基辛基吡啶鎓氯化季铵相转移催化剂在二酪氨酸和异二酪氨酸的对映和非对映选择性合成中的应用。在液-液相转移条件下，关键的α-氨基酸取代基以高对映选择性（≥95％ee）引入。