(1R,3S)-3-amino-cyclopentanecarboxylic acid N-(4-benzooxazol-2-yl-phenyl)-N-methyl-amide trifluoro acetic acid | 1291779-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-amino-cyclopentanecarboxylic acid N-(4-benzooxazol-2-yl-phenyl)-N-methyl-amide trifluoro acetic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-amino-cyclopentanecarboxylic acid N-(4-benzooxazol-2-yl-phenyl)-N-methyl-amide trifluoroacetate；(1R,3S)-3-amino-N-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-N-methylcyclopentane-1-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1291779-73-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 449.43
• InChiKey: IQESHCUKTNMERQ-LIOBNPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)hexanoic acid hydrobromide 、 (1R,3S)-3-amino-cyclopentanecarboxylic acid N-(4-benzooxazol-2-yl-phenyl)-N-methyl-amide trifluoro acetic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,3S)-3-(6-dimethylamino-hexanoylamino)-cyclopentanecarboxylic acid N-(4-benzooxazol-2-ylphenyl)-N-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTANECARBOXAMIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANECARBOXAMIDE, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及公式1的环戊烷羧酰胺衍生物，它们的用途是作为脂肪酸合成酶抑制剂，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物，其中R1、R2、R3、LO、W、AR1、n如权利要求1中所定义。

  公开号：

  WO2011048018A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基苯甲酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3S)-3-amino-cyclopentanecarboxylic acid N-(4-benzooxazol-2-yl-phenyl)-N-methyl-amide trifluoro acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTANECARBOXAMIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANECARBOXAMIDE, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及公式1的环戊烷羧酰胺衍生物，它们的用途是作为脂肪酸合成酶抑制剂，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物，其中R1、R2、R3、LO、W、AR1、n如权利要求1中所定义。

  公开号：

  WO2011048018A1

文献信息

• Discovery of BI 99179, a potent and selective inhibitor of type I fatty acid synthase with central exposure
  作者：Jörg T. Kley、Jürgen Mack、Bradford Hamilton、Stefan Scheuerer、Norbert Redemann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.083

  日期：2011.8

  Based on a high-throughput screen, cyclopentanecarboxanilides were identified as a new chemotype of non-covalent inhibitors of type I fatty acid synthase (FAS). Starting from initial hits we aimed at generating a tool compound suitable for the in vivo validation of FAS as a therapeutic target. Optimisation yielded BI 99179 which is characterised by high potency, remarkably high selectivity and significant exposure (both peripheral and central) upon oral administration in rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.