4,4'-二甲氧基[联-1,4-环己二烯-1-基]-3,3',6,6'-四酮 | 43042-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4'-二甲氧基[联-1,4-环己二烯-1-基]-3,3',6,6'-四酮
• 英文名称: 4,4'-Dimethoxydiquinone
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy(bi-1,4-cyclohexadien-1-yl)-3,3',6,6'-tetraone；2-methoxy-5-(4-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 43042-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: LWLDSDSFXSSEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基[联-1,4-环己二烯-1-基]-3,3',6,6'-四酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Acetyloxy-2,7-dimethoxy-9-(4-methyl-5-oxazolylmethyl)carbazole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hammam, A. S.; Rahman, A. E. Abdel; El-Maghraby, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 348 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 sodium chlorite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-二甲氧基[联-1,4-环己二烯-1-基]-3,3',6,6'-四酮
  参考文献：
  名称：

  聚氧苯酚系列研究：八。用亚氯酸钠和二氧化氯氧化香兰素相关物质

  摘要：

  研究证实，二氧化氯和亚氯酸钠的氧化特性并不相同。在 22°C。或更少，亚氯酸钠水溶液在 pH 6 下氧化连苯三酚非常缓慢，但在 pH 3.5 的酸性侧变得非常快。无定形的有色产品可能不包括紫加仑素。在类似情况下，对羟基苯甲醛在 pH 6 时不受影响；在 pH 5 时，22% 被氧化成对苯醌（Dakin 反应），在 pH 1 时该量增加到 39%。当二氧化氯水溶液为氧化剂时，苯醌的产率约为 24%，而与上述范围内的 pH 无关。pH 0.9 的亚氯酸钠从甲氧基-对-氢醌产生 91% 的甲氧基-对-醌；在 pH 4 时，该产品与 56% 的 4,4'-二甲氧基二醌混合，但在 pH 值 6 附近，4,4'-二甲氧基苯醌之后不会进行较慢的氧化。在 1 到 6 之间的所有 pH 值下，含水二氧化氯产生至少 92% 的单体甲氧基醌，可能在交流...

  DOI：

  10.1139/v55-011

文献信息

• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• Improved Synthesis of Diquinones
  作者：Brian Love、Jeffrey Bonner-Stewart、Lori Forrest

  DOI：10.1055/s-0028-1087937

  日期：——

  Preparation of a series of substituted diquinones is reported. In most examples, inverse order of addition (addition of a dimethoxybenzene derivative to a CAN solution) has been found to produce higher yields of diquinones than the traditional protocol in which the oxidant is added to the arene.

  报道了一系列取代双奎诺的制备。在大多数例子中，发现逆序加料（将一个二甲氧基苯衍生物加入CAN溶液）比传统方法（将氧化剂加入芳烃）能够产生更高的双奎诺产率。
• Synthesis and Structures of Novel Zerovalent Ruthenium <i>p</i>-Quinone Complexes and a Bimetallic <i>p</i>-Biquinone Complex
  作者：Yasuyuki Ura、Yoshitaka Sato、Masashi Shiotsuki、Toshiaki Suzuki、Kenji Wada、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/om020730a

  日期：2003.1.1

  1,3,5-cyclooctatriene, dmfm = dimethyl fumarate) reacted with p-quinones to give novel p-quinone-coordinated ruthenium(0) complexes, Ru(η6-cot)(p-quinone) (2), in good to high yields via the replacement of two dimethyl fumarates by p-quinones. The reaction of 1 with p-biquinone gave a novel bimetallic zerovalent complex Ru(η6-cot)}2(p-biquinone) (3), in which p-biquinone coordinates to two isolated

  的Ru（η 6 -cot）（η 2 -dmfm）2（1 ;婴儿床= 1,3,5-辛三烯，dmfm =富马酸二甲酯）反应，与p -quinones，得到新颖的p -quinone协调钌（0）配合物，钌（η 6 -cot）（p -quinone）（2），在由良好经由更换2二甲基富马酸酯的高产率p -quinones。的反应1与p -biquinone得到一种新颖的双金属零价络合物茹（η 6 -cot）} 2（p -biquinone）（3），其中对联苯醌以独特的方式与两个孤立的“ Ru（cot）”部分配合，并且两个Ru（cot）基团位于内位。配合物2和3具有对苯醌或对联苯醌作为π-受体配体。钌配合物的结构（η 6 -cot）（2,6-二甲氧基- p -quinone）（2F）和3通过X射线晶体学确定。
• High-capacity organic cathode active materials of 2,2′-bis-p-benzoquinone derivatives for rechargeable batteries
  作者：Takato Yokoji、Yuki Kameyama、Norihiko Maruyama、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1039/c5ta10713j

  日期：——

  Rechargeable batteries using organic cathode materials are expected to afford high mass energy densities since these materials can undergo multiple electron redox reactions per molecule. Although the batteries using benzoquinone (BQ) derivatives as organic cathode active materials exhibited high theoretical capacity, their practical capacities and cycle retention were far from satisfactory. To overcome

  使用有机阴极材料的可充电电池有望提供高质量的能量密度，因为这些材料每个分子可以经历多次电子氧化还原反应。尽管使用苯醌（BQ）衍生物作为有机阴极活性材料的电池具有较高的理论容量，但其实际容量和循环保持率仍远远不能令人满意。为克服这些问题，合成了基于2,2'-双-对-苯醌（BBQ）骨架的二聚BQ衍生物，并研究了使用BBQs作为正极活性物质制备的电池的充放电行为。与基于BQ单体的电池相比，基于BBQ的电池表现出出色的性能。例如，烧烤室提供了358 A h kg -1的高初始容量（比使用LiCoO 2作为正极活性材料的现有锂离子电池的两倍多）和在50次循环下的198 A h kg -1的高循环保持率。电化学测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，烧烤衍生物中通常会发生三个电子氧化还原反应，尽管（OMe）2 -BBQ似乎经历了四电子氧化还原反应。
• Photochemistry of Methoxyhydroquinone and Methoxy-p-benzoquinone in Solution Related to the Photoyellowing of the Lignocellulosics¶
  作者：Stéphane Béarnais-Barbry、Roland Bonneau、Alain Castellan

  DOI：10.1562/0031-8655(2001)074<0542:pomamp>2.0.co;2

  日期：——

  excitation of MQ, indicate that the triplet state of the quinone is strongly quenched by MHQ to conduce to a semiquinone radical. The interaction between 3MQ* and MQ is mainly driven by an electron transfer process according to the similar value of the quenching rate constant found with another electron donor compound such as 1,4-dimethoxybenzene. By contrast, no strong quenching of 3EtC* by MHQ was observed

  摘要 使用连续照射和激光闪光光解 (LFP) 研究了甲氧基对苯醌 (MQ) 和甲氧基氢醌 (MHQ) 在稀溶液 (10-4-10-3 M) 中的光反应性。在脱气的四氢呋喃 (THF) 中辐照醌生成 MHQ 和与溶剂的加合物。在乙醇中仅观察到对苯二酚的形成，在水中证实羟基化，而该化合物在四氯化碳中稳定。双醌，4,4'-二甲氧基联苯-2,5,2',5'-双醌，和二苯并呋喃-醌，8-羟基-3,7-二甲氧基二苯并呋喃-1,4-醌，在MHQ 的存在，而与乙基松柏醇的反应性较低。当 MHQ 在脱气的 THF 中被选择性照射时，观察到 MQ 和双氢醌，4,4'-二甲氧基-2,5,2',5'-四羟基联苯的形成。二聚体被光化学或热氧化成单或双醌，该过程在碱性介质中加速。醌和氢醌的连续存在强烈有利于二聚体的形成。当在反式-乙基松柏醛 (EtC) 存在下选择性照射 MHQ 时，观察到醌形成和 EtC 的异构化。用