3-C-isopropyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone | 156847-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-C-isopropyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,3S)-4,5-dihydroxy-3-(1-methylethyl)pentanoic acid γ-lactone；(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 156847-97-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ZJLRHKUWYSGGNX-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-isopropyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 Amberlyst-15 +> 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-O-acetyl-2-C-isopropyl-2,3-dideoxy-α-L-glycero-tetrurono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一些2-C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯的合成。评估为抗肿瘤药

  摘要：

  摘要对一系列的3-C-烷基-2,3-二脱氧-5-O-三苯甲基-d-赤型-戊基-1,4-内酯进行去三苯甲基化反应。在一个容器反应中，将得到的游离羟基化合物转化为它们各自的2- C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯（1-糖编号） （a）内酯转化为其醛糖酸钠盐的顺序，（b）用偏高碘酸钠裂解所得的醛酸酯，和（c）酸化，然后乙酰化，得到标题化合物。在10 -4 M范围内，未取代的trutrurono-1,4-内酯对L1210白血病细胞具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80067-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-C-isopropyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中向手性α，β-不饱和羰基系统添加非对映选择性共轭物：α-和γ-羟基酸和α-氨基酸的对映选择性进入。

  摘要：

  研究了在水性条件下超声诱导的碘化物锌-铜共轭加成到手性α，β-不饱和羰基体系上的立体选择性。烷基碘化物非对映选择性地加到亚甲基二氧戊环酮1和亚甲基恶唑烷酮2中，以高收率（38-95％）和高非对映异构体过量（44-90％de）提供1，4-加成产物。向手性γ，δ-二氧杂戊酰基-α，β-不饱和酯3-5加成1，4-也以良好的收率（51-99％）进行。非对映选择性取决于烯烃的几何形状：Z异构体3具有高非对映选择性，而与E异构体4的反应是非对映选择性的。该反应以优异的化学选择性进行，并允许使用带有酯，羟基和氨基的碘化物。从1开始 4-加成产物可以很容易地水解，这种方法为在水性介质中α-和γ-羟基酸和α-氨基酸的对映选择性合成提供了一个新的途径。获得的结果支持Luche提出的自由基机理，并且代表了在水性介质中自由基立体选择性共轭加成的少数例子之一。

  DOI：

  10.1002/chem.200304790