{(2S,6S)-1-Benzylcarbamoyl-6-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester | 477842-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(2S,6S)-1-Benzylcarbamoyl-6-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 477842-26-5
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₆
• 分子量: 563.654
• InChiKey: KXQGXNZVOMAIFT-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,6S)-1-Benzylcarbamoyl-6-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(S)-1-((4S,9aS)-2,7-Dibenzyl-1,6,8-trioxo-octahydro-pyrazino[1,2-c]pyrimidin-4-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶的合成作为新型高功能肽模拟物支架

  摘要：

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(2S,6S)-1-Benzylcarbamoyl-6-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶的合成作为新型高功能肽模拟物支架

  摘要：

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00964-4