4-amino-5-(2-bromoethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 1214267-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(2-bromoethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• CAS: 1214267-82-9
• 化学式: C₄H₇BrN₄S
• 分子量: 223.096
• InChiKey: XPZTUKWHMSMUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 硫代卡巴肼 以75%的产率得到4-amino-5-(2-bromoethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的 5-取代-4-氨基-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑衍生的新型稠合杂环的合成和反应

  摘要：

  硫代碳酰肼与羧酸在熔融温度下的反应允许改进 5-取代-4-氨基-3-巯基 1,2,4-三唑 1a-g 的制备。化合物1a与2-溴丙酸反应得到酸衍生物2。后者与乙酸酐和三乙胺的混合物反应以提供介离子化合物3。化合物 3 在乙醇中加热得到酯衍生物 4，在甲醇中碱性水解得到酮衍生物 5。取代的 1,2,4-三唑并 [3,4-b]-6H-1,3,4-噻二嗪 6 h,i 和 7 是通过 1 a 与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和氯乙酰胺反应合成的。杂环系统8和9是通过1a与2,3-二氯-1,4-萘醌和2,3-二氯喹喔啉的反应制备的。此外，异硫氰酸苯甲酰、苯甲酰氯、2-噻吩甲醛和对氯苯基异氰酸酯与化合物1a反应得到1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑环系10、11和脲衍生物12。1,2,4-三唑并[3,4-b]-5H-吡唑衍生物14 j,k 通过化合物1a与3-氯-2,4-戊二酮和2-氯乙酰乙

  DOI：

  10.1080/10426500802470769