brevipolide C | 1149341-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: brevipolide C
• 英文别名: [1-[(1S,2S)-2-[(S)-hydroxy-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl]cyclopropyl]-1-oxopropan-2-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1149341-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: PMVFYHVSZOZDAN-WJWNCLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brevipolide C 、 甲氧基-三氟甲基苯 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 [(S)-[(1S,2S)-2-[2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoyl]cyclopropyl]-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Hyptis brevipes 的生物活性 5,6-二氢-α-吡喃酮衍生物

  摘要：

  六种新的 5,6-二氢-α-吡喃酮衍生物 ( 1 − 6 )，即短缩醛 A-F，以及七种已知化合物，包括 5,6-二氢-α-吡喃酮衍生物 ( 7 )、三种黄酮类化合物、从Hyptis brevipes的整个植物中分离出一种类固醇糖苷和两种三萜类化合物。化合物1 - 7被指定为绝对构型 5 R、6 S、7 S和 9 S，如通过分析从其 CD 光谱和 Mosher 酯反应获得的数据所阐明的。化合物2、6和7 的ED 50对MCF-7细胞6.1，6.7和3.6μM的值，和化合物1，2，6，和8（已知5,6,3'三羟基3,7,4'-三甲氧基），得到ED 50个值对 HT-29 细胞分别为 5.8、6.1、7.5 和 3.6 μM。然而，对于任何分离的化合物，都没有发现对 Lu1 细胞的显着细胞毒性。当这些化合物在一组基于机制的体外试验中进行评估时，发现化合物7在基于酶的 ELISA NF-κB 试验中具有活性，ED

  DOI：

  10.1021/np9001724