2-(diethoxymethyl)-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne | 1620832-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne
• CAS: 1620832-61-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: MNOBZWPGVMUGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 C₃₃H₃₇ClFeN₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2-(diethoxymethyl)-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钢琴凳铁配合物作为宝石的预催化剂-末端炔烃的特定二聚

  摘要：

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00271

文献信息

• Carboxylate Switch between Hydro- and Carbopalladation Pathways in Regiodivergent Dimerization of Alkynes
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Evgeniy G. Gordeev、Claire Jahier、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201402809

  日期：2014.7.28

  regiodivergent palladium‐catalyzed dimerization of terminal alkynes is presented. Employment of N‐heterocyclic carbene‐based palladium catalyst in the presence of phosphine ligand allows for highly regio‐ and stereoselective head‐to‐head dimerization reaction. Alternatively, addition of carboxylate anion to the reaction mixture triggers selective head‐to‐tail coupling. Computational studies suggest that reaction

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，