4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶 | 2326-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 2,2-联吡啶-5,5-二醇
• 英文名称: 5,5'-dihydroxy-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: [2,2']bipyridinyl-5,5'-diol；5,5'-dihydroxy-2,2'-bipyridine；5,5′-dihydroxy-2,2′-bipyridine；5,5'-Dihydroxy-2,2'-bipyridin；[2,2'-Bipyridine]-5,5'-diol；6-(5-hydroxypyridin-2-yl)pyridin-3-ol
• CAS: 2326-78-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: QWFXMCQPHDPMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  561.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂化膦-铜（I）配合物的合成：荧光传感和催化性能

  摘要：

  杂铜（I）-膦配合物由于结构多样，具有光物理和催化特性而备受关注。在这项工作中，使用设计的联吡啶（L1-L4）和双齿多膦（L5-L8）作为功能性配体，定量合成了一系列杂二亚胺-二膦铜（I）复合物（C1-C10）。这些混合的配体-铜（I）配合物已通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和元素分析得到了充分表征。配合物C1，C2的详细结构，C5，C6，C9和C10被单晶X射线衍射分析证实。此外，这些磷化氢– Cu（I）络合物在固态或溶液中在紫外光激发下均表现出强烈的发射。发射复合物C1-C4以猝灭方式（关断）显示出对银离子的高灵敏度发光感测。此外，所有磷化氢保护的铜（I）配合物对水中的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）都表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj06095j
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 以84%的产率得到4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂化膦-铜（I）配合物的合成：荧光传感和催化性能

  摘要：

  杂铜（I）-膦配合物由于结构多样，具有光物理和催化特性而备受关注。在这项工作中，使用设计的联吡啶（L1-L4）和双齿多膦（L5-L8）作为功能性配体，定量合成了一系列杂二亚胺-二膦铜（I）复合物（C1-C10）。这些混合的配体-铜（I）配合物已通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和元素分析得到了充分表征。配合物C1，C2的详细结构，C5，C6，C9和C10被单晶X射线衍射分析证实。此外，这些磷化氢– Cu（I）络合物在固态或溶液中在紫外光激发下均表现出强烈的发射。发射复合物C1-C4以猝灭方式（关断）显示出对银离子的高灵敏度发光感测。此外，所有磷化氢保护的铜（I）配合物对水中的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）都表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj06095j
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 2-氯苯甲醛 在 zinc(II) trifluoroacetate 、 C₂₅H₂₇N₇O₂ 、 4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于不对称羟醛反应的金属模板催化剂的原位组装：从金属配合物平衡到实用系统

  摘要：

  准备合成的双（脯氨酰胺）三联吡啶配体与锌（II）和氢键供体配体自组装，为不对称羟醛反应提供高活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301298

文献信息

• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• Positional Effects of Hydroxy Groups on Catalytic Activity of Proton-Responsive Half-Sandwich Cp*Iridium(III) Complexes
  作者：Yuki Suna、Mehmed Z. Ertem、Wan-Hui Wang、Hide Kambayashi、Yuichi Manaka、James T. Muckerman、Etsuko Fujita、Yuichiro Himeda

  DOI：10.1021/om500832d

  日期：2014.11.24

  carbon dioxide (pH 8.5), dehydrogenation of formic acid (pH 1.8), and transfer hydrogenation reactions using formic acid/formate as a hydrogen source (pH 2.6 and 7.2) were investigated to compare the positional effects of the hydroxy groups. The 4- and 6DHBP complexes exhibited remarkably enhanced catalytic activities under basic conditions because of the resonance effect of the strong electron-donating

  质子响应半三明治Cp * Ir（III）配合物，具有在3,3'-，4,4'-，5,5'-或6,6'-位置带有两个羟基的联吡啶配体（3DHBP，4DHBP，5DHBP或6DHBP）进行了系统的研究。UV-vis滴定数据提供了配体上羟基的平均p K a值。发现两种羟基在pH值4.6-5.6的范围为去质子4 - 6DHBP络合物。3DHBP配合物的一个羟基显示出较低的p K a因为去质子化是通过将所生成的含氧阴离子和剩余的羟基，之间形成的强的分子内氢键促进了<0.4的值，其又导致升高的p ķ一个的~13.6用于第二去质子化步骤的值。所述的晶体结构4 -和6DHBP从碱性水溶液得到的复合物显示其去质子化的形式。3DHBP中的分子内氢键在晶体结构中也观察到复合物。这些配合物在适当的pH值下的水相反应中的催化活性，用于二氧化碳的氢化（pH 8.5），甲酸的脱氢（pH 1.8）以及使用甲酸/甲酸酯作为氢源（pH