4,4'-二羟基-3,3'-乙二醛联苯 | 125366-78-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二羟基-3,3'-乙二醛联苯
• 英文名称: 5,5'-bis-salicylaldehyde
• 英文别名: 4,4'-dihydroxy-3,3'-diformylbiphenyl；4,4'-dihydroxybiphenyl-3,3'-dicarbaldehyde；4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde；5-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 125366-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: DFGFRCNCNPSSDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  398.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

制备方法与用途

4,4'-二羟基-3,3'-乙二醛联苯可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二羟基-3,3'-乙二醛联苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双金催化的炔丙基羧酸的连续活化反应合成2,2'-联苯并[7]环戊烯

  摘要：

  我们之前报道了一种新颖的Au催化的两个不同的炔丙基羧酸酯连续活化为6-亚甲基-6 H-苯并[ 7 ]环戊烯-5,8-二烷基二羧酸酯。该反应已扩展到高度官能化的2,2'-联苯并[7]环戊烯与四个带有两个不同炔丙基羧酸酯的联苯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.060
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-methoxy-1,1'-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到4,4'-二羟基-3,3'-乙二醛联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tri- and Disalicylaldehydes and Their Chiral Schiff Base Compounds

  摘要：

  A suitable procedure for convenient preparation of 1,3,5-tris(4-hydroxy-5-formylphenyl)benzene (6) was exploited via 5-bromosalicylaldehyde as starting reactant. Among the obtained products, compound 6, 4-methoxy-3-formylphenylboronic acid (9), 1,3,5-tris(4-methoxy-5-formylphenyl)benzene (10), and 4-methoxy-4'-hydroxyl-3,3'-diformyl-1,1'-diphenyl (11) had not been reported previously. Two new chiral Schiff base ligands, L1 and L2, were obtained from the tri- or disalicylaldehydes.

  DOI：

  10.1080/00397910903040252

文献信息

• Synthesis and Characterizations of Bis-Spiropyran Derivatives
  作者：Sungmin Lee、Seungwook Ji、Youngjong Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3740

  日期：2012.11.20

  We synthesized three different derivatives of bis-spiropyran using simple organic reactions with high yields. BSP1, a derivative of bis-spiropyran having a connection at the position 6' and BSP2, a derivative of bis-spiropyran having a connection at the position 5 and BSP3, a derivative of bis-spiropyran containing a dithienylethene group between two spiropyran moieties were synthesized. The optical properties of BSPs were characterized. UV-Vis spectra showed that BSPs exhibit reversible photo-isomerization and the efficiency of photo-isomerization is highly dependent on the position of nitro group. BSPs having nitro group at para position of hydroxy group showed the higher efficiency of photo-isomerization that the one having nitro group at ortho position. The optical microscope images obtained under ultraviolet or visible light exposure demonstrated that the formation of nanorods can be reversibly controlled by optical signal.

  我们通过简单有机反应以高产率合成了三种不同的联吡咯吡喃衍生物。BSP1是一种在6'位连接的联吡咯吡喃衍生物，BSP2是一种在5位连接的联吡咯吡喃衍生物，而BSP3则是一种在两个吡咯吡喃单元之间包含二硫烯基团的联吡咯吡喃衍生物。这些BSP的光学性质得到了表征。UV-Vis光谱显示，BSPs展现出可逆的光异构化现象，且光异构化的效率高度依赖于硝基的位置。含有羟基对位硝基的BSPs显示出比含有羟基邻位硝基的BSPs更高的光异构化效率。在紫外或可见光照射下获得的光学显微镜图像表明，纳米棒的形成可以通过光学信号进行可逆控制。
• Synthesis and catalytic activity of heterogeneous rare-earth metal catalysts coordinated with multitopic Schiff-base ligands
  作者：Yilin Sun、Guangming Wu、Dinghai Cen、Yaofeng Chen、Limin Wang

  DOI：10.1039/c2dt30763d

  日期：——

  Four multitopic Schiff-base ligand precursors were synthesized via condensation of 4,4′-diol-3,3′-diformyl-1,1′-diphenyl or 1,3,5-tris(4-hydroxy-5-formylphenyl)benzene with 2,6-diisopropylaniline or 2,6-dimethylaniline. Amine elimination reactions of Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = La, Nd, Sm or Y) with these multitopic ligand precursors gave ten heterogeneous rare-earth metal catalysts. These heterogeneous rare-earth metal catalysts are active for intramolecular hydroalkoxylation of alkynols, and the catalytic activities are influenced by the ligand and metal ion. The recycling experiment on the most active heterogeneous catalyst showed the catalyst has a good reusability.

  合成了四种多位点 Schiff 碱配体前体，通过 4,4′-二醇-3,3′-二福尔马基-1,1′-二苯基或 1,3,5-三(4-羟基-5-福尔马基苯基)苯与 2,6-二异丙基苯胺或 2,6-二甲基苯胺缩合反应得到。Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = La, Nd, Sm 或 Y) 与这些多位点配体前体的胺消除反应生成了十种异质稀土金属催化剂。这些异质稀土金属催化剂在烯醇的分子内氢醇化反应中具有活性，催化活性受到配体和金属离子的影响。对最活跃的异质催化剂进行的循环实验表明，该催化剂具有良好的可重复使用性。
• Homocoupling of Aryl Iodides and Bromides Using a Palladium/Indium Bimetallic System
  作者：Yu Mi Chang、Seung Hwan Lee、Min Young Cho、Byung Woo Yoo、Hak June Rhee、Sang Ho Lee、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1081/scc-200063990

  日期：2005.7

  Abstract Homocoupling of aryl iodides and bromides using catalytic amounts of palladium and stoichiometric amounts of indium proceeded smoothly to afford the corresponding biaryls in good to high yields.

  摘要 使用催化量的钯和化学计量量的铟进行芳基碘化物和溴化物的均偶联反应顺利进行，以良好或高产率得到相应的联芳基化合物。
• Rapid Synthesis of Novel and Known Coumarin-3-carboxylic Acids Using Stannous Chloride Dihydrate under Solvent-Free Conditions
  作者：Bahador Karami、Mahnaz Farahi、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/hlca.201100342

  日期：2012.3

  Various coumarin‐3‐carboxylic acid (=2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐3‐carboxylic acid; CcaH) derivatives have been synthesized in good yields using catalytic amounts of SnCl2⋅2 H2O under solvent‐free conditions. This inexpensive, nontoxic, and readily available catalytic system (10 mol‐%) efficiently catalyzes the Knoevenagel condensation and intramolecular cyclization of various 2‐hydroxybenzaldehydes or acetophenones

  各种香豆素-3-羧酸（= 2-氧代-2- ħ -1-苯并吡喃-3-羧酸; CcaH）衍生物已在使用的SnCl催化量的良好的产率合成了2 ⋅2ħ 2 o在无溶剂条件下。这种廉价，无毒且易于获得的催化体系（10 mol％）可有效地催化Knoevenagel缩合反应以及用Meldrum酸催化各种2-羟基苯甲醛或苯乙酮的分子内环化反应。高产品收率，使用廉价且安全的催化剂以及无溶剂条件显示了经济和环境优势。
• 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200069730A

  公开（公告）日：2020-06-17

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.

  本规范提供了包含标记为化学式1的化合物的颜料组合物，以及包含该颜料组合物的感光树脂组合物、感光剂、彩色滤光片和显示器件。