2-iodo-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone | 901124-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-Iodo-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 901124-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃S
• 分子量: 400.237
• InChiKey: GVMNJTFFLJSTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-[Chloro(iodo)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones

  摘要：

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.129
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-iodo-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  I2 催化/介导的 C−S 和 C−I 键形成：用于合成 β-酮基砜和支化砜的无溶剂和无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300057

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Synthesis of α-iodo β-ketosulfones and α-iodo methylsulfones using iodine monochloride
  作者：N. Suryakiran、T. Srikanth Reddy、V. Suresh、M. Lakshman、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.123

  日期：2006.6

  The synthesis of α-iodo β-ketosulfones and α-iodo methylsulfones is described. Reaction of β-ketosulfones with iodine monochloride in acetic acid at room temperature gave the corresponding α-iodo β-ketosulfones, which, on treatment with aqueous alkali, underwent base-induced cleavage to afford α-iodo methylsulfones.

  描述了α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜的合成。β-酮砜与一氯化碘在乙酸中于室温下反应，得到相应的α-碘β-酮砜，将其用碱水溶液处理，进行碱诱导的裂解，得到α-碘甲基甲砜。
• 一种α-碘代-β-芳酮基取代的砜类化合物的制 备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105859594B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供一种α‑碘代‑β‑芳酮基取代的砜类化合物的制备方法，即以烯烃叠氮、磺酰肼、碘化钾为起始原料，在有机溶剂中，以过氧化叔丁醇为氧化剂，反应生成的α‑碘代‑β‑芳酮基取代的砜类化合物；烯烃叠氮、磺酰肼、碘化钾、过氧化叔丁醇的摩尔比为1:2:2:2，反应温度为室温，反应时间为2‑4个小时。本发明制备方法设计合理、原料易得、无需金属催化剂参与，反应条件温和、不需高温回流、安全方便，产率高、大部分产物的产率在70％以上，是一种操作简单、快速、温和、多元化的构建α‑碘代‑β‑芳酮基取代的砜类化合物的方法，其中三个起始原料都可以通过一步法得到，反应原料便宜易得。所述的α‑碘代‑β‑芳酮基取代的砜类化合物的通式如下。