(1S,10S),(4S,5S),(7ξ,11ξ)-(-)-Germacrone-1(10),4,7(11)-triepoxide | 135521-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,10S),(4S,5S),(7ξ,11ξ)-(-)-Germacrone-1(10),4,7(11)-triepoxide
• 英文别名: (1S,4S,6S,11S)-1,3',3',6-tetramethylspiro[5,12-dioxatricyclo[9.1.0.04,6]dodecane-9,2'-oxirane]-8-one
• CAS: 135521-65-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KMGOEQKZFFQOKN-BXUSZUDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到(1S,10S),(4S,5S),(7ξ,11ξ)-(-)-Germacrone-1(10),4,7(11)-triepoxide
  参考文献：
  名称：

  A series of sesquiterpenes with a 7.ALPHA.-isopropyl side chain and compounds isolated from Curcuma wenyujin.

  摘要：

  从姜黄精油中分离出具有7α-异丙基基团的倍半萜类化合物，如姜黄醇（1a）、姜黄酮（2a）、姜黄内酯（3）和一种新的环氧姜黄烷（1R, 10R）-环氧-（-）-1, 10-二氢姜黄酮（5a）。从该植物中还分离出其他相关的新的倍半萜类化合物，如新姜黄酮（4）和（1S, 10S）、（4S, 5S）-姜黄酮-1（10）、4-二环氧化物（6）。根据光谱和化学数据以及X射线晶体学分析，确定了这些倍半萜类化合物的立体结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.843

文献信息

• The absolute structure and synthesis of wenjine isolated from Curcuma wenyujin.
  作者：Ji-Fu GAO、Ji-Hong XIE、Kenzo HARIMAYA、Takeshi KAWAMATA、Yoichi IITAKA、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.854

  日期：——

  A novel highly oxygenated sesquiterpenoid named wenjine (1) was isolated from Curcuma wenyujin. The relative structure was established on the basis of spectroscopic data and X-ray analysis. The absolute structure of 1 was determined by photooxygenation of (+)-(1S, 10S), (4S, 5S)-germacrone-1(10), 4-diepoxide (2).

  从姜黄中分离出一种名为wenjine（1）的高氧倍半萜类化合物。根据光谱数据和X射线分析确定了其相对结构。通过光氧化（+）-（1S，10S），（4S，5S）-germacrone-1（10），4-二环氧化物（2）确定了1的绝对结构。