3-(p-tolyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one | 328086-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 328086-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₀OSi
• 分子量: 316.475
• InChiKey: JZBWGIQRTXIVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-1-(p-tolyl)-3-(trimethylsilyl)indeno[1,2-c]pyrrol-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺促进烯胺炔的[3 + 2]环化快速获得茚并[1,2-c]吡咯

  摘要：

  我们已经开发了一种无金属，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）促进的级联策略，用于通过烯胺炔烃的[3 + 2]环合法有效合成重要的生物学上重要的茚并[1,2- c ]吡咯。该方法学显示了功能多样的烯胺和炔烃的广泛应用范围。我们还开发了一种单锅多组分策略，可通过烯胺炔烃直接从二酮中合成茚并吡咯。对照实验支持NIS通过离子机制而非自由基途径作为亲电子活化剂的参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600711
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(p-tolyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Benzo[b]fluorenes and the Benzo[a]fluorene Core of the Fluostatins by Cyclization of Diaryldiynones

  摘要：

  [GRAPHICS]Thermal cyclization of 1-[2-(trimethylsiiylethynyl)phenyl]-3-arylpropinones was expected to give benzo[b]fluorenones. However, benzo[a] fluorenones were also formed as a result of a new rearrangement. These tetracycles possess the core structure of the fluostatins and isoprekinamycin.

  DOI：

  10.1021/ol0067336

文献信息

• Synthesis of the Benzo[b]fluorene Core of the Kinamycins by Arylalkyne–Allene and Arylalkyne–Alkyne Cycloadditions
  作者：Esther González-Cantalapiedra、Óscar de Frutos、Carmen Atienza、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500926

  日期：2006.3

  Arylalkyne–allene and arylalkyne–alkyne cycloadditions yields benzo[a]fluorenones, which are related to the tetracyclic core of the kinamycins. In the arylalkyne–alkyne cycloadditions, we found a rearrangement that produces benzo[a]fluorenones, in addition to the expected benzo[b]fluorenones. This rearrangement could be suppressed in the presence of phenol, which allowed the synthesis of 4,9-dimet

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)