3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure-anhydrid | 71989-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure-anhydrid
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxycinnamic anhydride；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 71989-97-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: IACNKWPFTWDNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喘诺木烯内酯 、 3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure-anhydrid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到1β-(3,4,5-trimethoxycinnamoyloxy)reynosin
  参考文献：
  名称：

  从广玉兰中发现多种倍半萜类化合物，通过诱导细胞凋亡具有细胞毒活性

  摘要：

  对广玉兰的植物化学研究分离出 39 种倍半萜类化合物，其中包括 15 种新化合物 ( 1 – 15 )。化合物1和2是天然产物中第一个被发现的13-norgermacrane型倍半萜类化合物。化合物15是一种罕见的5,6-仲愈创木烷型倍半萜，推测其可能的生物前体是化合物20。随后对化合物28进行结构修饰，得到21个衍生物，其中15个衍生物为新化合物。测试了所有化合物对三种肿瘤细胞系的抑制作用，其中 17 种化合物具有活性，IC 50值范围为 1.91 ± 0.39 μM 至 12.29 ± 1.68 μM。构效关系表明α , β-不饱和内酯基团是细胞毒性的重要活性基团。选择对正常人肝细胞系低毒性的两种最活跃的化合物（19和29 ）进行进一步的机制研究。化合物29可以通过影响关键的凋亡相关蛋白，如PARP、Cleaved PARP、cleaved Caspase-3和pro-Caspase

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106707

文献信息

• Discovery of diverse sesquiterpenoids from Magnolia grandiflora with cytotoxic activities by inducing cell apoptosis
  作者：Shuangyu Xu、Yunyan Tang、Yanan Li、Jue Yang、Wei Gu、Xiaojiang Hao、Chunmao Yuan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106707

  日期：2023.10

  a rare 5,6-seco-guaiane type sesquiterpene and its possible biogenic precursor is presumed to be compound 20. Subsequent structural modification for compound 28 led to 21 derivatives, among which 15 derivatives were new compounds. All compounds were tested for the inhibitory effects on three tumor cell lines, and 17 compounds were active with the IC50 values ranging from 1.91 ± 0.39 μM to 12.29 ± 1

  对广玉兰的植物化学研究分离出 39 种倍半萜类化合物，其中包括 15 种新化合物 ( 1 – 15 )。化合物1和2是天然产物中第一个被发现的13-norgermacrane型倍半萜类化合物。化合物15是一种罕见的5,6-仲愈创木烷型倍半萜，推测其可能的生物前体是化合物20。随后对化合物28进行结构修饰，得到21个衍生物，其中15个衍生物为新化合物。测试了所有化合物对三种肿瘤细胞系的抑制作用，其中 17 种化合物具有活性，IC 50值范围为 1.91 ± 0.39 μM 至 12.29 ± 1.68 μM。构效关系表明α , β-不饱和内酯基团是细胞毒性的重要活性基团。选择对正常人肝细胞系低毒性的两种最活跃的化合物（19和29 ）进行进一步的机制研究。化合物29可以通过影响关键的凋亡相关蛋白，如PARP、Cleaved PARP、cleaved Caspase-3和pro-Caspase