ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoate | 1000400-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1000400-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: VOOCBVCKZHPRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,7-二氢-1H-吲哚 、 ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(1-methyl-4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮基酯的高度对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过手性N-三氟乙磷酰胺实现了4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高效弗里德-克来福特反应，得到了2-取代的4,7-二氢吲哚，其ee高达98％。多种基材。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后用对苯醌氧化产物的反应，在98％ee中生成了2-烷基化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800523