(4S,6S)-6-(2-Benzyloxy)ethyl-1,4,5,5-tetramethylcyclohexene | 108032-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-6-(2-Benzyloxy)ethyl-1,4,5,5-tetramethylcyclohexene
• 英文别名: (4S,6R)-1,4,5,5-tetramethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexene
• CAS: 108032-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: VZFANRIHIVNBDR-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(2-Benzyloxy)ethyl-1,4,5,5-tetramethylcyclohexene 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 氨 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E/Z)-(4S,6R)-(1,4,5,5-Tetramethyl-1-cyclohexen-6-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3R*)-3-(2-Benzyloxy)ethyl-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 sodium hydroxide 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (4S,6S)-6-(2-Benzyloxy)ethyl-1,4,5,5-tetramethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540