diethyl 2-formamido-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 94263-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-formamido-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: 2-Methyl-3-(3-formamino-2,2-bis-ethoxycarbonyl-ethyl)-indol；formylamino-(2-methyl-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 94263-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: LFLIODDAMKVPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-formamido-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 2-methyl-2'-(o-tolyl)spiro[indole-3,3'-pyrrole]-5',5'(4'H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-（2-异氰乙基）吲哚的亚胺酰化螺环化

  摘要：

  钯催化的螺二氢吲哚通过 3-(2-异氰乙基) 吲哚的脱芳环化反应被开发出来。2'-芳基-、乙烯基-和烷基-取代的螺二氢吲哚可以在温和条件下获得，具有优异的官能团耐受性。C1-tethered oxindole-和 indole-spiroindoline bisheterocycles通过烯烃/丙二烯插入和亚氨基化螺环化级联以高产率生成。此外，利用N- (2-溴苯甲酰基)吲哚作为3-(2-异氰乙基)吲哚的亲电偶联伙伴实现了两种不同吲哚的串联脱芳构化，方便地提供了聚二氢吲哚-螺二氢吲哚双杂环支架。在Pd(OAc) 2的催化下 和衍生自旋旋醇的亚磷酰胺配体，手性螺二氢吲哚以高达 95% 的产率和 85% 的 ee 成功获得。

  DOI：

  10.1039/d1cc03240b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 2-formamido-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-（2-异氰乙基）吲哚的亚胺酰化螺环化

  摘要：

  钯催化的螺二氢吲哚通过 3-(2-异氰乙基) 吲哚的脱芳环化反应被开发出来。2'-芳基-、乙烯基-和烷基-取代的螺二氢吲哚可以在温和条件下获得，具有优异的官能团耐受性。C1-tethered oxindole-和 indole-spiroindoline bisheterocycles通过烯烃/丙二烯插入和亚氨基化螺环化级联以高产率生成。此外，利用N- (2-溴苯甲酰基)吲哚作为3-(2-异氰乙基)吲哚的亲电偶联伙伴实现了两种不同吲哚的串联脱芳构化，方便地提供了聚二氢吲哚-螺二氢吲哚双杂环支架。在Pd(OAc) 2的催化下 和衍生自旋旋醇的亚磷酰胺配体，手性螺二氢吲哚以高达 95% 的产率和 85% 的 ee 成功获得。

  DOI：

  10.1039/d1cc03240b