N'-cyclopentylidene-1-(3-nitrophenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide | 1345667-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N'-cyclopentylidene-1-(3-nitrophenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide
• CAS: 1345667-73-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₃
• 分子量: 413.436
• InChiKey: WBNAEKAZLSHLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N'-cyclopentylidene-1-(3-nitrophenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉3-（取代-咔唑）衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在C-3处带有取代的碳酰肼部分的β-咔啉衍生物，并评估了其对八种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。通常，β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼显示出比其N-（亚烷基）碳酰肼类似物更大的抗肿瘤活性。β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼的N 9甲基化导致抗肿瘤活性降低。在所测试的化合物中，苄基碳酰肼3，4，11，13，16，21和22是最活跃的，具有IC对于八种肿瘤细胞系中的六种，有50种小于10μM。衍生物4对所有测试的细胞系表现出最显着的活性，对肾脏（786-0）细胞系具有显着的细胞毒性（IC 50  = 0.04μM）。在Ehrlich实体癌测定中测定化合物4的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.059