(S)-dimethyl 2-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-1-cyclohexylethyl)malonate | 1613627-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-1-cyclohexylethyl)malonate
• CAS: 1613627-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₃F₆NO₅
• 分子量: 471.397
• InChiKey: YJVQWVRLWWLROT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-isobutylaziridin-1-yl)methanone 、 丙二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₂H₃₃F₉LaN₂O₁₄S₃Y 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以49%的产率得到(R)-dimethyl 2-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-4-methylpentan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Kinetic Resolution of Terminal and Internal rac-Aziridines with Malonates under Dinuclear Schiff Base Catalysis

  摘要：

  Regiodivergent parallel kinetic resolution of aziridines with malonates was achieved under dinuclear Schiff base catalysis. The regiodivergent reaction proceeded under catalyst-control irrespective of the substituents on the aziridines, and 2.5-10 mol % of a Y(OTf)3/La(OiPr)3/a dinucleating Schiff base = 1:1:1 mixture gave versatile γ-amino acid derivatives in 96 → >99.5% ee. Not only terminal but also internal racemic aziridines reacted smoothly under suitably combined Lewis acid/Brønsted base catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja5039165