(Z)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one | 934197-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one
• 英文别名: 1,6-diphenyl-5-hexen-1-one；1,6-diphenylhex-5-en-1-one
• CAS: 934197-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VHIHGJXABJGMHF-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one 、 (E)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温下辐照诱导钯催化脂肪族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的脱羧Heck反应

  摘要：

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00023

文献信息

• Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]furans by an Intramolecular Iron-Catalyzed Ring Expansion Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Maja Heitbaum、Katrin Hasse、Klaus Harms、Werner Massa

  DOI：10.1002/adsc.200700035

  日期：2007.8.6

  The intramolecular iron-catalyzed ring expansion reaction of epoxyalkenes was investigated with a preformed iron(salen) [Fe(Salen)] complex. The formal insertion of the alkene into the epoxide generated hexahydrocyclopenta[c]furan derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivities depending on other functional groups present in the starting materials. In addition, oxygen-tethered epoxyalkenes

  用预先形成的铁（salen）[Fe（Salen）]配合物研究了环氧烯烃的分子内铁催化的环膨胀反应。取决于起始原料中存在的其他官能团，烯烃以中等至良好的产率和非对映选择性正式插入环氧化物生成的六氢环戊[ c ]呋喃衍生物中。另外，将氧束缚的环氧烯烃用于木脂素异构体的合成。讨论了Fe（Salen）催化反应过程的范围和局限性。
• Iron-Salen Complexes as Efficient Catalysts in Ring Expansion Reactions of Epoxyalkenes
  作者：Gerhard Hilt、Christian Walter、Patrick Bolze

  DOI：10.1002/adsc.200606107

  日期：2006.7

  optimisation of the iron-catalysed ring expansion reaction of epoxyalkenes was considerably improved when the original phosphine ligand system [FeCl2(dppe)] was altered to include nitrogen-containing ligand systems. Especially, the very potent class of salen ligands gave the best results in inter- and intramolecular ring expansion reactions. With a preformed iron(II)-salen complex the yields and diastereoselectivities

  当将原始膦配体系统[FeCl 2（dppe）]更改为包括含氮配体系统时，环氧烯烃的铁催化环膨胀反应的优化得到了极大的改善。特别地，非常有效的一类的塞伦配体在分子间和分子内的环膨胀反应中给出了最佳结果。用预先形成的铁（II）-salen配合物，产率和非对映选择性大大提高，反应范围也可以扩大。