8-bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-carbaldehyde | 1210057-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Bromo-7-(methoxymethoxy)quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1210057-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: SZEIBOZYLMKYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  揭示 8-Bromo- 和 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged 醋酸盐的光脱保护反应机制

  摘要：

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移

  DOI：

  10.1002/chem.201200366
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-7-methoxymethoxy-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85 %的产率得到8-bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于生物应用的 8-氨基喹啉光笼的合成与表征

  摘要：

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154587