4,4'-双(二苯基磷酰基)-2,2',6,6'-四甲氧基-3,3'-二吡啶 | 220998-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-双(二苯基磷酰基)-2,2',6,6'-四甲氧基-3,3'-二吡啶
• 英文名称: (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphinoyl)-3,3'-bipyridine
• 英文别名: (Sa)-2,2',6,6'-tetramethoxy-bis(diphenylphosphinoyl)-3,3'-bipyridine；4-Diphenylphosphoryl-3-(4-diphenylphosphoryl-2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 220998-37-8
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₆P₂
• 分子量: 676.645
• InChiKey: OJCPYWGQWOWGIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双(二苯基磷酰基)-2,2',6,6'-四甲氧基-3,3'-二吡啶 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到5,5'-dibromo-4,4'-bis-(diphenyl-phosphinoyl)-2,6,2',6'-tetramethoxy-[3,3']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  高效手性二吡啶基膦配体：Ru 催化不对称氢化反应的合成、结构测定和应用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000163n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基吡啶 在 (+)-dibenzoyl-D-tartaricacid 、 双氧水 、 铜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 4,4'-双(二苯基磷酰基)-2,2',6,6'-四甲氧基-3,3'-二吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,2'，6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二环己基膦基）-3,3'-联吡啶（Cy-P-Phos）的简便合成：在Rh催化的α-不对称加氢中的应用（酰基氨基）丙烯酸酯

  摘要：

  报道了通过光学拆分的母体双（芳基二苯基膦）二氧化物的催化加氢合成轴向手性双（芳基二环己基膦）二氧化物的第一个实例。Cy-P-Phos（4d）的合成过程因此成功地避免了对另一种冗长合成路线的需求，这是由于后者中一个芳基的π过多性质所致。与先前报道的最佳配体Xyl-P的使用相比，Cy-P-Phos在Rh（I）催化的甲基（Z）-2-乙酰氨基多辛酸甲酯衍生物的不对称加氢中产生的反应速率明显更高。 -Phos（4c），同时基本上保持对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404310

文献信息

• The preparation of bi-functional organophosphine oxides as potential antitumor agents
  作者：Kim-Hung Lam、Chung-Hin Chui、Roberto Gambari、Raymond Siu-Ming Wong、Gregory Yin-Ming Cheng、Fung-Yi Lau、Paul Bo-San Lai、See-Wai Tong、Kit-Wah Chan、Wai-Yeung Wong、Albert Sun-Chi Chan、Johnny Cheuk-On Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.038

  日期：2010.11

  reported pyridinyl phosphine oxides as antitumor agents, we targeted the commercially available C2-axial chiral organophosphine ligand catalysts, such as 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP) 1 and 2,2′,6,6′-tetramethoxy-4,4′-bis(diphenylphosphino)-3,3′-bipyridine (P-Phos) 2 as a convenient source for producing organophosphine oxides as antitumor leads. Their corresponding chiral and racemic

  继我们先前报道的吡啶基膦氧化物作为抗肿瘤剂之后，我们针对了市售的C 2轴手性有机膦配体催化剂，例如2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAP）1和2， 2'，6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）2作为生产有机膦氧化物作为抗肿瘤导线的方便来源。它们相应的手性和外消旋双膦氧化物3和4通过用过氧化氢的简单氧化步骤可以容易地获得β-环糊精，并且报道了它们对人肝细胞癌Hep3B细胞系的抗肿瘤活性。我们发现，化合物3个比的显示更强的抗肿瘤活性的4，其中轴手性不能提高它们的活性。进一步的无胸腺裸鼠Hep3B异种移植模型证明了3的诱人的体内抗肿瘤潜力。
• 一种轴手性双膦单氧配体的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN116063349A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种轴手性双膦单氧配体的制备方法，本发明实施例方法在式(II)催化剂，或者是式(IV)化合物与式(V)化合物组合的作用下，选择性单还原式(I)化合物(双氧化膦底物)，一步催化合成式(III)产物(双膦单氧类化合物)。本发明实施例方法底物适用性广泛，可以在温和的条件下，高效制备双膦单氧类化合物。
• A Convenient Synthesis of 2,2?,6,6?-Tetramethoxy- 4,4?-bis(dicyclohexylphosphino)-3,3?-bipyridine (Cy-P-Phos): Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of ?-(Acylamino)acrylates
  作者：Jing Wu、Terry?T.-L. Au-Yeung、Wai-Him Kwok、Jian-Xin Ji、Zhongyuan Zhou、Chi-Hung Yeung、Albert?S.?C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200404310

  日期：2005.3

  The first example of the synthesis of an axially chiral bis(aryldicyclohexylphosphine) dioxide via catalytic hydrogenation of the optically resolved parent bis(aryldiphenylphosphine) dioxide was reported. The procedure for the synthesis of Cy-P-Phos (4d) has thus successfully avoided the need for an otherwise lengthy synthetic route owing to the π-excessive nature of one of the aryl groups in the latter

  报道了通过光学拆分的母体双（芳基二苯基膦）二氧化物的催化加氢合成轴向手性双（芳基二环己基膦）二氧化物的第一个实例。Cy-P-Phos（4d）的合成过程因此成功地避免了对另一种冗长合成路线的需求，这是由于后者中一个芳基的π过多性质所致。与先前报道的最佳配体Xyl-P的使用相比，Cy-P-Phos在Rh（I）催化的甲基（Z）-2-乙酰氨基多辛酸甲酯衍生物的不对称加氢中产生的反应速率明显更高。 -Phos（4c），同时基本上保持对映选择性。
• Highly Effective Chiral Dipyridylphosphine Ligands:  Synthesis, Structural Determination, and Applications in the Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Cheng-Chao Pai、Ching-Wen Lin、Chi-Ching Lin、Chih-Chiang Chen、Albert S. C. Chan、Wing Tak Wong

  DOI：10.1021/ja000163n

  日期：2000.11.22