p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1363157-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1363157-77-0
• 化学式: C₄₀H₅₀O₅SSi
• 分子量: 670.986
• InChiKey: LHVJVHKYLQZMGH-QGVRFUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2-O-benzoyl-6-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 以89%的产率得到2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-Otert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)]-(2-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  V型B族链球菌荚膜多糖重复单元的化学合成

  摘要：

  描述了通过基于预激活的一锅 [2 + 1 + 4] 糖基化策略首次化学合成 B 型 V 族链球菌荚膜多糖 (CPS) 的七糖重复单元。通过使用二醇糖基受体进行区域/立体选择性糖基化反应，进一步提高了合成效率。合成靶标在还原端含有游离氨基，有利于额外的区域选择性加工。该结果对于相关 CPS 的合成和生物学研究应该有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02796
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acyl and Silyl Group Effects in Reactivity-Based One-Pot Glycosylation: Synthesis of Embryonic Stem Cell Surface Carbohydrates Lc₄ and IV²Fuc-Lc₄

  摘要：

  Relative reactivity evaluations showed the graded arming of toluenyl thioglucosides by variously positioned silyl groups but not by their acyl counterparts. These findings were applied in reactivity-based one-pot assembly of linker-attached Lc(4) and IV(2)Fuc-Lc(4), which are components of human embryonic stem cell surface. The sugar-galectin-1 binding was also examined.

  DOI：

  10.1021/ja300284x

文献信息

• One-Pot Synthesis of the Repeating Unit of Type VII Group B <i>Streptococcus</i> Polysaccharide and the Dimer
  作者：Han Zhang、Liming Shao、Xiaohan Wang、Yanxin Zhang、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00653

  日期：2019.4.5

  The first synthesis of the hexasaccharide repeating unit of type VII group B Streptococcus capsular polysaccharide was achieved by a one-pot glycosylation strategy. The dimer of this repeating unit was also synthesized by one-pot glycosylation to achieve the backbone hexasaccharide first followed by one-pot dual glycosylations with the side-chain trisaccharide donor. All glycosylation reactions gave

  VII型B组链球菌荚膜多糖的六糖重复单元的首次合成是通过单罐糖基化策略实现的。还通过一锅糖基化合成该重复单元的二聚体，以首先获得主链六糖，然后与侧链三糖供体一锅双糖基化。所有糖基化反应均具有出色的立体选择性，这利用了新的立体特异性α-糖基化方法和邻基团对1,2-反式糖基化的参与作用。
• Stereoselective synthesis of the 3,6-branched Fuzi α-glucans up to 15-mer via a one-pot and convergent glycosylation strategy
  作者：Qingpeng Zhao、Shihao Zhou、Yue Wang、Xiaoyu Yang、Youhui Meng、Yanxin Zhang、Jian Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107982

  日期：2022.11

  A family of the 3,6-branched Fuzi α-glucans including the pentasaccharide repeating unit as well as its di- and trimers were efficiently achieved via a one-pot and convergent glycosylation strategy. All the protected α-glucans up to 15-mer were assembled with high yields and excellent α-stereoselectivity, which was secured by the synergistic α-directing effects of the TolSCl/AgOTf promotion system

  一个 3,6-支链附子α-葡聚糖家族，包括五糖重复单元及其二聚体和三聚体，是通过一锅法收敛糖基化策略有效实现的。所有高达 15 聚体的受保护α-葡聚糖均以高产率和出色的α-立体选择性组装，这是由TolSCl/AgOTf 促进系统的协同α-定向作用和大体积糖残基的空间β-面屏蔽所确保的连接在糖基供体的6- O-位。此外，糖基供体的 3,6 分支结构被发现更有利于α-伯羟基的选择性糖苷化，特别是在大寡糖受体的情况下。结构明确的合成α -葡聚糖可用于各种生物学研究。