4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-2-one | 1174193-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-2-one
• CAS: 1174193-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 356.405
• InChiKey: AJVLKPNUHOEYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-2-one 、 [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以89.43%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-[(1E)-3-氧代-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种贝美前列素药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体合成技术领域，尤其是一种贝美前列素药物中间体的制备方法，本方法以化合物I为原料，在碱的作用下，与化合物II发生反应，得到贝美前列素药物中间体：(3aR,4R,5R,6aS)‑5‑(苯甲酰氧基)六氢‑4‑[(1E)‑3‑氧代‑5‑苯基‑1‑戊烯基]‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮。本制备方法原料获取容易，立体选择性更高，收率及纯度均较高，更易于贝美前列素药物中间体的工业化生产。

  公开号：

  CN112142704B
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的不对称有机催化形式炔化和烯基化

  摘要：

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，

  DOI：

  10.1021/ja903920j