4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 | 40615-36-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 缩合剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯
• 中文别名: 二对甲氧基三苯甲基氯；4,4'-二甲氧基三苯甲基氯；4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷(DMT-Cl)；4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷；4,4'-二甲氧基氯化三苯甲烷；4,4'-双甲氧基三苯甲；4,4’-二甲氧基三苯基氯甲烷；4,4"-双甲氧基三苯甲基氯；4,4"-二甲氧基三苯基氯甲烷；DMT-Cl；4,4-二甲氧基三苯甲基氯；4,4'-二甲氧基三苯甲基氨；4,4'-二甲氧基苯基苯基氯甲烷；4,4'-双甲氧基三苯甲基氯甲烷；4,4-二甲氧基三苯基氯甲烷
• 英文名称: 4,4'-dimethoxytrityl chloride
• 英文别名: DMT-Cl；DMTrCl；4,4′-dimethoxytrityl chloride；4,4’ -dimethoxytrityl chloride；4,4'-dimethoxytriphenylmethyl chloride；4,4'-(chloro(phenyl)methylene)bis(methoxybenzene)；1-[chloro(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-methoxybenzene；4,4′-dimethoxytriphenylmethyl chloride；4,4'-bismethoxytrityl chloride；dimethoxytrityl chloride；DMTrCI；4,4’-(chloro(phenyl)methylene)bis(methoxybenzene)；1-[chloro(4-methoxyphenyl)benzyl]-4-methoxybenzene；4,4’-dimethoxytriphenylmethyl chloride；4,4'-dimethoxytriphenylmethane chloride；DMT chloride；1-[chloro-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 40615-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂
• mdl: MFCD00008409
• 分子量: 338.834
• InChiKey: JBWYRBLDOOOJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  455.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0887 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.74 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29093090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P272,P273,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P362+P364,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H314,H317,H335,H411
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥的条件保存。

SDS

4,4'-二甲氧基三苯甲基氯[羟基保护剂] 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Dimethoxytrityl Chloride [Hydroxyl Protecting Agent]
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二甲氧基三苯甲基氯[羟基保护剂]
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 40615-36-9
俗名： DMT-Cl
分子式： C21H19ClO2
4,4'-二甲氧基三苯甲基氯[羟基保护剂] 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 热敏, 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

图1 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯的合成路线

在干燥的100毫升反应瓶中，将2.66克（7.59毫摩尔）4,4'-双甲氧基三苯甲醇溶解于20毫升苯中，并在80℃下回流搅拌至完全溶解。随后加入5.00当量的乙酰氯（5.96克，75.9毫摩尔），继续搅拌10分钟后再加一次等量的乙酰氯。反应混合物持续在回流状态下搅拌30分钟，直至TLC点板显示起始原料完全转化。反应完成后，在减压条件下浓缩除去溶剂，向剩余残余物中加入戊烷，通过过滤沉淀获得粗制产品。最后，将粗品在戊烷中重结晶提纯以得到目标产物4,4'-双甲氧基三苯甲基氯。

用途

4,4'-双甲氧基三苯甲基氯可用作核苷的5'-羟基保护基，并作为有效的基团保护剂、消除剂以及核苷与核苷酸的羟基保护剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide-3-O-<(2-chlorophenyl)-(2-cyanoethyl)-phosphate>
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Properties of an Oligodeoxyribonucleotide Containing a 2-Deoxyribosylformamide Residue.

  摘要：

  为了阐明含有2-去氧核糖酰胺残基（dF）的DNA的构象特性，采用标准固相磷酸三酯法合成了一种在核苷酸序列特定位置包含该无基残基的寡脱氧核糖核酸。合成的寡核苷酸在常规的碱性和酸性条件下进行了去保护。通过离子喷雾质谱法确认了寡聚物中dF残基的存在。研究发现，dF残基显著影响DNA双链的稳定性，此结论是通过dF含量双链的熔融行为得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.961
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 三氯化铝 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.5h， 生成 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯
  参考文献：
  名称：

  Rathore, M.; Rani, P.; Mathur, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 634 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮 3,5-二安息香酸盐 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium sulfate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 9-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-difluoro-5,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。

  公开号：

  US20130165400A1

文献信息

• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis of water-soluble prodrugs of 5-modified 2ʹ-deoxyuridines and their antibacterial activity
  作者：Sergey D. Negrya、Maxim V. Jasko、Pavel N. Solyev、Inna L. Karpenko、Olga V. Efremenkova、Byazilya F. Vasilyeva、Irina G. Sumarukova、Sergey N. Kochetkov、Liudmila A. Alexandrova

  DOI：10.1038/s41429-019-0273-x

  日期：2020.4

  set of pyrimidine nucleoside derivatives bearing extended alkyltriazolylmethyl substituents at position 5 of the nucleic base, and showed their significant activity against Mycobacterium tuberculosis virulent laboratory strain H37Rv as well as drug-resistant MS-115 strain. The presence of a lengthy hydrophobic substituent leads to the reduction of nucleoside water solubility making their antibacterial

  最近，我们合成了一组嘧啶核苷衍生物，它们在核酸碱基的5位带有扩展的烷基三唑基甲基取代基，并显示出它们对结核分枝杆菌有毒力的实验室菌株H37Rv和抗药性MS-115菌株的显着活性。较长的疏水取代基的存在导致核苷水溶性降低，从而使其抗菌活性难以研究。合成了一系列水溶性的5-修饰的2'-脱氧尿苷4a-c和8a-c。与母体化合物1a和1b相比，它们的溶解度至少高出两个数量级。它们的半水解时间为5-12小时，对于临床前药而言，这被认为是最佳的。
• Metal-mediated base pairing in DNA involving the artificial nucleobase imidazole-4-carboxylate
  作者：Nikolas Sandmann、Denise Defayay、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.10.013

  日期：2019.2

  Cu(II)-mediated base pairing. Moreover, it is the smallest nucleoside known to form stable Cu(II)-mediated base pairs. Structures of the X-Cu(II)-X and X-Ag(I)-X base pairs are proposed, too, based on molecular structures obtained using the model nucleobase 1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate.

  据报道，在金属介导的碱基配对中，将咪唑-4-羧酸盐（X）用作人工核碱基。为此，合成了相应的脱氧核糖核苷，并在结构上表征为其钠盐（1,2-二脱氧-1-（4-羧基咪唑-1-基）-d-呋喃核糖钠。将脱氧核糖核苷掺入不同的DNA双链体（平行链和反平行链）中，并研究了它们的Cu（II）-和Ag（I）结合行为。结果表明，可以同时形成X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对，前者比后者更稳定。X-Cu（II）-X碱基对的形成伴随着反平行链双链体双链解链温度升高约20°C，平行链双链体的双链体解链温度升高约12°C。咪唑-4-羧酸盐代表Cu（II）介导的碱基配对的第一个基于咪唑的核苷。而且，它是已知形成稳定的Cu（II）介导的碱基对的最小核苷。基于使用模型核碱基1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐获得的分子结构，也提出了X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对的结构。

表征谱图