2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide-3-O-<(2-chlorophenyl)-(2-cyanoethyl)-phosphate> | 155645-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide-3-O-<(2-chlorophenyl)-(2-cyanoethyl)-phosphate>
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-formamidooxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 155645-77-5
• 化学式: C₃₆H₃₆ClN₂O₉P
• 分子量: 707.117
• InChiKey: LAPHXGDHFOAOST-KBUNAWGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide-3-O-<(2-chlorophenyl)-(2-cyanoethyl)-phosphate> 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到triethylammonium<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide-3-O-(2-chlorophenyl phosphate)>
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Properties of an Oligodeoxyribonucleotide Containing a 2-Deoxyribosylformamide Residue.

  摘要：

  为了阐明含有2-去氧核糖酰胺残基（dF）的DNA的构象特性，采用标准固相磷酸三酯法合成了一种在核苷酸序列特定位置包含该无基残基的寡脱氧核糖核酸。合成的寡核苷酸在常规的碱性和酸性条件下进行了去保护。通过离子喷雾质谱法确认了寡聚物中dF残基的存在。研究发现，dF残基显著影响DNA双链的稳定性，此结论是通过dF含量双链的熔融行为得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.961
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl-N-formamide-3-O-<(2-chlorophenyl)-(2-cyanoethyl)-phosphate>
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Properties of an Oligodeoxyribonucleotide Containing a 2-Deoxyribosylformamide Residue.

  摘要：

  为了阐明含有2-去氧核糖酰胺残基（dF）的DNA的构象特性，采用标准固相磷酸三酯法合成了一种在核苷酸序列特定位置包含该无基残基的寡脱氧核糖核酸。合成的寡核苷酸在常规的碱性和酸性条件下进行了去保护。通过离子喷雾质谱法确认了寡聚物中dF残基的存在。研究发现，dF残基显著影响DNA双链的稳定性，此结论是通过dF含量双链的熔融行为得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.961

文献信息

• Chemical Synthesis and Properties of an Oligodeoxyribonucleotide Containing a 2-Deoxyribosylformamide Residue.
  作者：Toshio SHIDA、Hisaya IWAORI、Masahiko ARAKAWA、Junichi SEKIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.961

  日期：——

  To elucidate the conformational properties of DNA with a 2-deoxyribosylformamide residue (dF), an oligodeoxyribonucleotide containing this abasic residue in a specific position of the nucleotide sequence was synthesized by the standard solid-phase phosphotriester method. Deprotection of the synthesized oligonucleotide was performed under routine alkaline and acidic conditions. The presence of a dF residue in the oligomer was confirmed by ion-spray mass spectrometry. A dF residue was found to affect considerably the stability of the DNA duplex, as determined from the melting behavior of the dF-containing duplex.

  为了阐明含有2-去氧核糖酰胺残基（dF）的DNA的构象特性，采用标准固相磷酸三酯法合成了一种在核苷酸序列特定位置包含该无基残基的寡脱氧核糖核酸。合成的寡核苷酸在常规的碱性和酸性条件下进行了去保护。通过离子喷雾质谱法确认了寡聚物中dF残基的存在。研究发现，dF残基显著影响DNA双链的稳定性，此结论是通过dF含量双链的熔融行为得出的。